2-(4-methylbenzoyl)-benzaldehyde | 52920-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzoyl)benzaldehyde
• CAS: 52920-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SMFCHWKNHDQUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)-benzaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-(4-甲基苯基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助的铑（II）催化的酮氢酰化

  摘要：

  开发了 Rh(II) 盐和路易斯酸 Sc(OTf)3 的组合，作为用于酮加氢酰化的高活性和稳健的协同催化剂体系。即使在空气中，催化剂体系也显示出高周转数（高达约 400），而相应的 Rh(I)/Sc(OTf)3 体系效果不佳。Rh(II)/Sc 体系的应用还扩展到烯烃的加氢酰化和对映选择性反应。

  DOI：

  10.1246/cl.160862
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzoic acid (2-hydroxybenzylidene)-hydrazide 在 polystyrene-supported iodobenzene diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methylbenzoyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的碘苯二乙酸酯 (PSIBD) – 从 2-羟基芳基醛/酮酰腙介导合成 1,2-二酰基苯

  摘要：

  摘要 通过使用聚苯乙烯负载的碘苯二乙酸酯 (PSIBD) 氧化 2-羟基芳醛/酮酰基腙，以良好的收率合成了一些新的 1,2-二酰基苯。

  DOI：

  10.1080/00397910802213752

文献信息

• Phthalides by Rhodium-Catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Byoungmoo Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja907711a

  日期：2009.11.4

  phthalides by using enantioselective ketone hydroacylation. In the presence of Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs), various 2-ketobenzaldehydes undergo intramolecular hydroacylation to produce phthalide products in good yields and 92-98% ee's. Our study highlights the key role counterions play in controlling both reactivity and enantioselectivity. A concise asymmetric total synthesis of the celery extract

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。
• Iodine-Catalyzed Annulation Reaction of <i>Ortho</i>-Formylarylketones with Indoles: A General Strategy for the Synthesis of Indolylbenzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02868

  日期：2023.3.17

  The iodine-catalyzed cascade reaction of ortho-formylarylketones with indoles for the synthesis of indolylbenzo[b]carbazoles is reported. The reaction is initiated in the presence of iodine by two successive nucleophilic additions of indoles with an aldehyde group of ortho-formylarylketones, and the ketone does not undergo a nucleophilic addition and only involves in the Friedel–Crafts-type cyclization

  报道了邻甲酰基芳基酮与吲哚在碘催化下的级联反应合成吲哚基苯并[ b ]咔唑。该反应在碘存在下通过吲哚与邻甲酰基芳基酮的醛基的两次连续亲核加成引发，酮不进行亲核加成，仅参与 Friedel-Crafts 型环化。测试了多种底物，并通过克级反应证明了该反应的效率。
• 10.1021/acs.orglett.4c01473
  作者：Deng, Rui、Pan, Mingyi、Liu, Jianjian、Zheng, Pengcheng、Chi, Yonggui Robin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01473

  日期：——

  natural products. It remains undeveloped for the catalytic asymmetric addition of sulfinate to carbonyls. Herein we disclosed the first catalytic enantioselective addition of sulfinate to ketones for the synthesis of sulfones via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The sulfonyl chloride behaves both as an oxidant and as a nucleophilic substrate in this carbene-catalyzed process. Experimental studies

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Ketones and Olefins
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja509919x

  日期：2014.12.3

  Cobalt-chiral diphoshine catalytic systems promote intramolecular hydroacylation reactions of 2-acylbenzaldehydes and 2-alkenylbenzaldehydes to afford phthalide and indanone derivatives, respectively, in moderate to good yields with high enantioselectivities. The ketone hydroacylation did not exhibit a significant H/D kinetic isotope effect (KIE) with respect to the aldehyde C-H bond, indicating that C-H activation would not be involved in the rate-limiting step.
• Nucleophile- or Light-Induced Synthesis of 3-Substituted Phthalides from 2-Formylarylketones
  作者：Dario C. Gerbino、Daniel Augner、Nikolay Slavov、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol300757m

  日期：2012.5.4

  The surprisingly facile conversion (isomerization) of 2-formyl-arylketones into 3-substituted phthalides, as observed for the marine natural product pestalone and its per-O-methylated derivative, was investigated using a series of simple 2-acylbenzaldehydes as substrates. The transformation generally proceeds smoothly in DMSO, either in a Cannlzarro-Tishchenko-type reaction under nucleophile catalysis (NaCN) or under photochemical conditions (DMSO, 350 nm).