2-benzyl-4-methoxybenzaldehyde | 1610973-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1610973-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IYYDXWYHAUILQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-methoxybenzaldehyde 在 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第二代Grp94选择性抑制剂为转移癌的抑制提供了机会

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703398
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化CSP2 ？CSP3键形成的碳？氟激活

  摘要：

  我们在此报告为CSP的一般催化方法2  CSP 3至C键形成 ˚F活化。该方法使用廉价的镍配合物与任一或diorganozinc烷基锌卤化物试剂，包括那些具有β氢原子。多种氟取代模式和官能团可以容易地并入。涉及不同预催化剂和偶合剂的顺序反应可以合成高密度官能化的氟化结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201303809

文献信息

• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。
• Palladium-catalyzed benzylic C(sp3)–H arylation of o-alkylbenzaldehydes
  作者：Lan Lei、Ping Wu、Zhuqing Liu、Jiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152865

  日期：2021.3

  The palladium-catalyzed benzylic C(sp3)–H arylation of o-alkylbenzaldehyde derivatives was achieved utilizing 2-dimethylaminoethylamine as a novel transient directing group. The γ-C(sp3)–H arylation reaction efficiently afforded a variety of arylated o-alkylbenzaldehydes and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in one pot, exhibiting high functional group tolerance with broad substrate scope. The

  钯催化的邻烷基苯甲醛衍生物的苄基C（sp 3）-H芳基化反应是利用2-二甲基氨基乙胺作为新型的瞬态导向基团实现的。的γ -C（SP 3）-H的芳基化反应有效地得到各种芳基化Ó以一个锅煮-alkylbenzaldehydes和多环芳香烃（PAHs），表现出与广泛的底物范围高的官能团耐受性。脂族二胺助剂代表用于C H活化的简单，廉价，易于获得和可除去的导向基团。结果o在温和的条件下，可以将苄基苯甲醛产品多样化地转化为潜在重要的合成中间体。
• Furanopyrimidines
  申请人：Buchanan Laird John

  公开号：US20060040961A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to furanopyrimidine compounds having the general Formula I: and stereoisomers, tautomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts and derivatives, and prodrugs thereof. The invention also includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, methods of treating various diseases and conditions in a mammal, including inflammation, inhibition of T cell activation, proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma and thymoma, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. The invention also relates to methods of manufacturing medicaments, which comprise one or more compounds of Formula I.

  本发明涉及具有一般式I的呋喃嘧啶化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐和衍生物以及其前药。本发明还包括包含一种I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中治疗各种疾病和病况的方法，包括炎症、抑制T细胞激活、增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化症、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Addison病、自身免疫性疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉热、湿疹、癌症、结肠癌和胸腺瘤的方法，包括向哺乳动物中投与一种I式化合物的治疗有效量。本发明还涉及制造药物的方法，其包括一种或多种I式化合物。
• Second generation GRP94-selective inhibitors
  申请人：University of Kansas

  公开号：US11028041B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  本技术提供了对 Grp94 同工酶具有选择性的化合物以及包括此类化合物的组合物，这些化合物可用于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼。还提供了使用这些化合物的方法。