1-(5-Hydroxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol | 14470-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(5-Hydroxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol
• 英文别名: [5-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-furan-2-yl]-methanol；[5-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl)furan-2-yl]methanol；[5-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 14470-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: XFUCESSYKYEIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-Hydroxymethyl-2-furyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  多年生黑麦草（黑麦草perenne L.）的生物碱。第四部分 分离出新的碱，Perlolyrine；氢溴酸盐二水合物的晶体结构及其碱的合成

  摘要：

  一种新的生物碱全氟林，1-（5-羟甲基-2-呋喃基）-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚（6b），已从黑麦草（Gralium perenne L。）（禾本科）中分离出来。碱的结构揭示由X其氢溴酸盐二水合物的C射线分析16 ħ 12 Ñ 2 ö 2，溴化氢，2H 2 O（空间群P，一个= 7·81，b = 10·55，C ^ = 10·55Å，α= 79·2β= 72·9，γ = 78·8°），通过重原子法，在光谱数据的辅助下进行的。R的最终值2360次反射为0·129；试图完善空间组P 1中的结构的尝试失败。生物碱是由色氨酸和5-乙酰氧基甲基-2-甲酰基呋喃合成的。3，4-二氢和1,2,3,4-四氢衍生物也已经从色胺开始合成。讨论了Perlolyrine及其还原衍生物在电子冲击下分解的方式。已显示全草碱存在于干草中，而不是后处理过程中的假象。

  DOI：

  10.1039/j39700001091

文献信息

• The alkaloids of perennial rye-grass (Lolium perenne L.). Part IV. Isolation of a new base, perlolyrine; the crystal structure of its hydrobromide dihydrate, and the synthesis of the base
  作者：J. A. D. Jeffreys

  DOI：10.1039/j39700001091

  日期：——

  A new alkaloid, perlolyrine, 1-(5-hydroxymethyl-2-furyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole (6b), has been isolated from Lolium perenne L. (Graminae). The structure of the base was revealed by an X-ray analysis of its hydrobromide dihydrate C16H12N2O2,HBr,2H2O (space group P, a= 7·81, b= 10·55, c= 10·55 Å, α= 79·2 β= 72·9, γ= 78·8°), by use of the heavy-atom method, assisted by spectroscopic data. The final value

  一种新的生物碱全氟林，1-（5-羟甲基-2-呋喃基）-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚（6b），已从黑麦草（Gralium perenne L。）（禾本科）中分离出来。碱的结构揭示由X其氢溴酸盐二水合物的C射线分析16 ħ 12 Ñ 2 ö 2，溴化氢，2H 2 O（空间群P，一个= 7·81，b = 10·55，C ^ = 10·55Å，α= 79·2β= 72·9，γ = 78·8°），通过重原子法，在光谱数据的辅助下进行的。R的最终值2360次反射为0·129；试图完善空间组P 1中的结构的尝试失败。生物碱是由色氨酸和5-乙酰氧基甲基-2-甲酰基呋喃合成的。3，4-二氢和1,2,3,4-四氢衍生物也已经从色胺开始合成。讨论了Perlolyrine及其还原衍生物在电子冲击下分解的方式。已显示全草碱存在于干草中，而不是后处理过程中的假象。