tert-butyl N-[[2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]phenyl]methyl]carbamate | 931424-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 931424-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: USVYASUIEXJZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]phenyl]methyl]carbamate 在 盐酸 、 sodium azide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-[[[2-[[2-[[(1R,2S)-1-[[1-(2-methoxyethyl)triazol-4-yl]methoxy]-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]acetyl]amino]methyl]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range

  摘要：

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。

  DOI：

  10.1039/c1ob05996c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-2-氨甲基苯乙酸 、 盐酸甲胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到tert-butyl N-[[2-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range

  摘要：

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。

  DOI：

  10.1039/c1ob05996c

文献信息

• Molecular modeling study for a novel structured oligomer subunit selection: the example of 2-aminomethyl-phenyl-acetic acid
  作者：Nicolas Raynal、Marie-Christine Averlant-Petit、Gilbert Bergé、Claude Didierjean、Michel Marraud、Christiane Duru、Jean Martinez、Muriel Amblard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.032

  日期：2007.3

  Oligomers derived from dipeptide mimics were selected by computational study for their suitability to fold in ordered structures. After selection of a monomeric unit, short oligomers were synthesized and analyzed by NMR and IR. Oligomers built from 2-aminomethyl-phenyl-acetic acid were shown to adopt a helical structure stabilized by 10-membered ring hydrogen bonds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range
  作者：Andrew R. Bogdan、Nichola L. Davies、Keith James

  DOI：10.1039/c1ob05996c

  日期：——

  The diffusion coefficients of a series of closely matched pairs of macrocyclic and linear molecules have been compared using NMR spectroscopy. The macrocyclic series was designed both to overlap with and extend beyond the molecular weight range typically employed for drug-like molecules. The linear molecules each represent a carbogenic fission of their macrocyclic counterparts, designed to minimize differences in functionality and physicochemical properties. Each series of molecules was prepared using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions conducted in a flow using a copper tube. The macrocyclic series exhibited consistently higher diffusion across the entire molecular weight range studied. The fold difference in diffusion coefficients between the macrocyclic and linear analogues appeared to be independent of either solvent viscosity or dielectric environment.

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。