2-氯-6,7-二甲氧基-5-甲基喹唑啉-4-酮 | 827605-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-6,7-二甲氧基-5-甲基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethoxy-5-methyl-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dimethoxy-5-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 827605-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: MCVHVVQWYYBKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,7-二甲氧基-5-甲基喹唑啉-4-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.7h， 生成 N'-(3-{[(6,7-dimethoxy-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-2-yl)methylamino]methyl}phenyl)-N,N-dimethylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  一个选择性的简明合成α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  已经开发了肾上腺素能受体拮抗剂的有效合成方法，并在中试工厂进行了证明。依赖于不溶性硝基芳族化合物的催化还原的线性合成被证明是可行的途径。通过用三氯氧化磷（POCl 3）活化二甲基乙酰胺（DMA），从含氨基的前体产生包含contained官能团的活性药物成分（API ）。使用ReactIR研究了DMA与POCl 3之间的反应，发现这是一个快速但非瞬时的反应。由DMA和POCl 3生成的亚胺盐具有可接受的稳定性，可以在中试规模上使用；然而，根据现场FTIR数据显示了分解的趋势。在反应量热仪（RC-1）中评估复合物的形成，并使用高级反应系统筛选工具（ARSST）探测复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1021/op050122h
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-5-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-氯-6,7-二甲氧基-5-甲基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一个选择性的简明合成α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  已经开发了肾上腺素能受体拮抗剂的有效合成方法，并在中试工厂进行了证明。依赖于不溶性硝基芳族化合物的催化还原的线性合成被证明是可行的途径。通过用三氯氧化磷（POCl 3）活化二甲基乙酰胺（DMA），从含氨基的前体产生包含contained官能团的活性药物成分（API ）。使用ReactIR研究了DMA与POCl 3之间的反应，发现这是一个快速但非瞬时的反应。由DMA和POCl 3生成的亚胺盐具有可接受的稳定性，可以在中试规模上使用；然而，根据现场FTIR数据显示了分解的趋势。在反应量热仪（RC-1）中评估复合物的形成，并使用高级反应系统筛选工具（ARSST）探测复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1021/op050122h

文献信息

• [EN] 5-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005005397A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Compounds which are alpha- 1A/B adrenoceptor antagonists and which are represented by Formula (I), wherein Q is a monocyclic or bicyclic optionally-substituted heterocyclic ring as defined in the Specification; Z is -C(=O)- or-S(=O)2-; R and R' are lower alkyl; R5 is halogen, cyano, hydroxy, -R6, or -OR6; and R6 is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclo, or substituted heterocyclo; and pharmaceutically- acceptable salts, hydrates, prodrugs, and isomers thereof.

  具有α-1A/B肾上腺素受体拮抗作用的化合物，其由式（I）表示，其中Q是根据说明书中定义的单环或双环可选择取代的杂环环；Z是-C（=O）-或-S（=O）2-；R和R'是较低的烷基；R5是卤素、氰基、羟基、-R6或-OR6；而R6是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、环烷基、取代环烷基、杂环烷基或取代杂环烷基；以及其药用盐、水合物、前药和异构体。
• 5-Substituted quinazolinone compounds useful as alpha 1A/B adrenergic receptor antagonists
  申请人：Chin Elbert

  公开号：US20050124607A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds which are alpha-1A/B adrenoceptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein Q is a monocyclic or bicyclic optionally-substituted heterocyclic ring as defined herein; Z is —C(═O)— or —S(═O) 2 —; R and R′ are lower alkyl; R 5 is halogen, cyano, hydroxy, —R 6 , or —OR 6 ; and R 6 is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclo, or substituted heterocyclo; and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, prodrugs, and isomers thereof.

  本发明涉及一种α-1A/B肾上腺素受体拮抗剂，其化合物由式I表示：其中Q是单环或双环的、可选取代的杂环，如定义所述；Z是—C(═O)—或—S(═O)2—；R和R′是低碳基；R5是卤素、氰基、羟基、—R6或—OR6；R6是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、环烷基、取代环烷基、杂环基或取代杂环基；以及其药学上可接受的盐、水合物、前药和同分异构体。
• Arylamine-substituted quinazolinone compounds useful as alpha 1A/B adrenergic receptor antagonists
  申请人：Connolly Joseph Terrence

  公开号：US20050038016A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds represented by Formula I: which are useful as are alpha-1A/B adrenoceptor antagonists, to methods of treating conditions associated with the activity of alpha-1A/B adrenoceptors, and to methods of making said compounds, wherein Ar, Z, R, R′, R 5 and R 10 are as defined herein.

  公式I所代表的化合物，可用作α-1A/B肾上腺素受体拮抗剂，用于治疗与α-1A/B肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及制备所述化合物的方法，其中Ar、Z、R、R′、R5和R10如本文所定义。
• [EN] ARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE SUBSTITUES PAR ARYLAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005005395A3

  公开（公告）日：2005-05-06
• 5-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1644343A1

  公开（公告）日：2006-04-12