(1R,5S,9r)-7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-ol | 77716-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5S,9r)-7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-ol
• 英文别名: (1R,5S,9r)-7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
• CAS: 77716-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FCQHVMVLHYLCFT-WDNDVIMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,9r)-7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-ol 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-((1R,5S,9r)-9-((5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methoxy)-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]non-7-yl)benzo[d]thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FXR受体激动剂

  摘要：

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN109265471B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S,9r)-7-benzyl-3-oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-ol
  参考文献：
  名称：

  FXR受体激动剂

  摘要：

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN109265471B

文献信息

• Activation of the G-Protein-Coupled Receptor 119: A Conformation-Based Hypothesis for Understanding Agonist Response
  作者：Kim F. McClure、Etzer Darout、Cristiano R. W. Guimarães、Michael P. DeNinno、Vincent Mascitti、Michael J. Munchhof、Ralph P. Robinson、Jeffrey Kohrt、Anthony R. Harris、Dianna E. Moore、Bryan Li、Lacey Samp、Bruce A. Lefker、Kentaro Futatsugi、Daniel Kung、Paul D. Bonin、Peter Cornelius、Ruduan Wang、Eben Salter、Sam Hornby、Amit S. Kalgutkar、Yue Chen

  DOI：10.1021/jm200003p

  日期：2011.3.24

  The synthesis and properties of the bridged piperidine (oxaazabicyclo) compounds 8, 9, and 11 are described. A conformational analysis of these structures is compared with the representative GPR119 ligand 1. These results and the differences in agonist pharmacology are used to formulate a conformation-based hypothesis to understand activation of the GPR119 receptor. We also show for these structures that the agonist pharmacology in rat masks the important differences in human pharmacology.