dihydrosanguirubine | 95688-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: dihydrosanguirubine
• CAS: 95688-80-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: XKXDSMWSWXHANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-6,7-dimethoxy-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dihydrosanguirubine
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collective Total Syntheses of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids via a Sequential Transition Metal-Catalyzed Pot-Economic Approach
  作者：Jiayue Fu、Bingbing Li、Xinxiu Wang、He Wang、Minghui Deng、Huali Yang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03278

  日期：2022.11.18

  Collective total syntheses of 10 benzo[c]phenanthridines were achieved on the basis of the construction of rings C and B through sequential transition metal-catalyzed reactions and flexible condition-controlled Mannich reaction via three pots in 25–34% yields, which provided an efficient route to benzo[c]phenanthridines via a pot-economic approach.

  在构建 C 和 B 环的基础上，通过连续过渡金属催化反应和灵活条件控制的曼尼希反应，通过三锅以 25-34% 的产率集体全合成了 10 个苯并 [ c ] 菲啶，这提供了一个通过盆栽经济方法生产苯并[ c ]菲啶的有效途径。