(4-Phenylbut-3-yn-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate | 255390-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Phenylbut-3-yn-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 255390-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: IIJCFBQRLJJDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.7-70.1 °C
• 沸点：
  453.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Phenylbut-3-yn-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-methyl-5-phenylisoselenazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isochalcogenazole Rings by Treating β-(N,N-Dimethylcarbamoylchalcogenenyl)alkenyl Ketones with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid

  摘要：

  β-(N,N-二甲基氨基甲酰硒基)- 和 β-(N,N-二甲基氨基甲酰月桂酰)烯基酮只需用羟胺-O-磺酸处理，就能分别转化为异硒唑和异碲唑羰基化合物。用氢化钙离子或 N,N-二甲基钙镁离子处理炔酮肟对甲苯磺酸盐，也能得到相同的异钙唑环。假定这些反应是通过肟磺酸盐的氮原子受到原位生成的醛基亲核物的攻击而发生的分子内亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.567
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4-Phenylbut-3-yn-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isochalcogenazole Rings by Treating β-(N,N-Dimethylcarbamoylchalcogenenyl)alkenyl Ketones with Hydroxylamine-O-sulfonic Acid

  摘要：

  β-(N,N-二甲基氨基甲酰硒基)- 和 β-(N,N-二甲基氨基甲酰月桂酰)烯基酮只需用羟胺-O-磺酸处理，就能分别转化为异硒唑和异碲唑羰基化合物。用氢化钙离子或 N,N-二甲基钙镁离子处理炔酮肟对甲苯磺酸盐，也能得到相同的异钙唑环。假定这些反应是通过肟磺酸盐的氮原子受到原位生成的醛基亲核物的攻击而发生的分子内亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.567

文献信息

• Chemistry of the 2,5-Didehydropyridine Biradical:  Computational, Kinetic, and Trapping Studies toward Drug Design
  作者：Johannes Hoffner、Marc J. Schottelius、Derek Feichtinger、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja9730223

  日期：1998.1.1

  A combined computation, kinetic, and trapping study of the 2,5-didehydropyridine biradical finds the hydrogen abstraction reaction to be tunable by protonation. The observation of small amounts of pyridine products in the thermolysis of a C,N-dialkynylimine, or azaenediyne, only when the reaction occurs in the presence of moderate amounts of protic acid, is consistent with qualitative theoretical predictions

  对 2,5-二脱氢吡啶双自由基的综合计算、动力学和捕获研究发现，夺氢反应可通过质子化进行调节。在 C,N-二炔亚胺或氮杂烯二炔的热解中观察到少量吡啶产物，仅当反应在适量质子酸存在下发生时，与定性理论预测以及从头计算在CASSCF 和 CASMP2 级别。讨论了这些发现对更具选择性的抗肿瘤剂的影响。