{1-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-propyl}-phosphonic acid diallyl ester | 115550-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-propyl}-phosphonic acid diallyl ester
• 英文别名: 3-bis(prop-2-enoxy)phosphoryl-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 115550-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₆P
• 分子量: 351.296
• InChiKey: FWBWFPXOLMZGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脒基乙酸乙酯盐酸盐 、 {1-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-propyl}-phosphonic acid diallyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到2-Amino-5-(bis-allyloxy-phosphoryl)-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. III.

  摘要：

  设计并合成了多种1-和2-取代以及1, 2-融合的1, 4-二氢吡啶-5-膦酸酯衍生物，作为1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐的类似物，研究了它们的抗高血压活性。几个化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠的血压方面证明与尼非地平相当或更优。在这些化合物中，1-取代的1, 4-二氢吡啶衍生物显示出强效的抗高血压活性。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4819
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三丙烯酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 {1-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-propyl}-phosphonic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. I.

  摘要：

  一系列膦酸盐衍生物被设计为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐的类似物，其中在5-位引入了膦酸基团而非羧酸基团，这些化合物被合成并检测了它们的降血压活性。在所研究的化合物中，5-二烯丙氧基膦基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐在降低正常血压大鼠和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面最为有效。这些膦酸盐衍生物被认为是羧酸盐衍生物的近似类似物。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3898