N'-(1-naphthylmethyl)-fluorenylmethyl carbazate | 888483-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N'-(1-naphthylmethyl)-fluorenylmethyl carbazate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(naphthalen-1-ylmethylamino)carbamate
• CAS: 888483-02-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: OQTJAFYXQXNLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-naphthylmethyl)-fluorenylmethyl carbazate 、 乙醛酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到fmoc-azaβ3-Nal-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N ^β-Fmoc-Protected Aza-β^³-Amino Acids with Nonproteino­genic Hydrophobic Side Chains for Solid-Phase Syntheses of Pseudopeptides

  摘要：

  本文介绍了十二种具有非蛋白疏水侧链的新型 N δ²-Fmoc保护氮杂δ³-氨基酸（氮杂δ³aa）的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087969
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(naphthalen-1-ylmethylene)hydrazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N'-(1-naphthylmethyl)-fluorenylmethyl carbazate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N ^β-Fmoc-Protected Aza-β^³-Amino Acids with Nonproteino­genic Hydrophobic Side Chains for Solid-Phase Syntheses of Pseudopeptides

  摘要：

  本文介绍了十二种具有非蛋白疏水侧链的新型 N δ²-Fmoc保护氮杂δ³-氨基酸（氮杂δ³aa）的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087969

文献信息

• AZAPEPTIDES AS CD36 BINDING COMPOUNDS
  申请人：Ong Huy

  公开号：US20100210566A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  An azapeptide derivative of growth hormone releasing peptide (GHRP) of Formula I: A-(Xaa) a -N(R A )—N(R B )—C(O)-(Xaa′) b -B which binds to CD 36.

  一种与CD36结合的生长激素释放肽（GHRP）的azapeptide衍生物，化学式为：A-（Xaa）a-N（RA）-N（RB）-C（O）-（Xaa'）b-B。
• Azapeptide Analogues of the Growth Hormone Releasing Peptide 6 as Cluster of Differentiation 36 Receptor Ligands with Reduced Affinity for the Growth Hormone Secretagogue Receptor 1a
  作者：Caroline Proulx、Émilie Picard、Damien Boeglin、Petra Pohankova、Sylvain Chemtob、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jm300557t

  日期：2012.7.26

  The synthetic hexapeptide growth hormone releasing peptide-6 (GHRP-6) exhibits dual affinity for the growth hormone secretagogue receptor la (GHS-R1a) and the cluster of differentiation 36 (CD36) receptor. Azapeptide GHRP-6 analogues have been synthesized, exhibiting micromolar affinity to the CD36 receptor with reduced affinity toward the GHS-R1a. A combinatorial split-and-mix approach furnished aza-GHRP-6 leads, which were further examined by alanine scanning. Incorporation of an aza-amino acid residue respectively at the D-Trp(2) Ala(3), or Trp(4) position gave aza-GHRP-6 analogues with reduced affinity toward the GHS-R1a by at least a factor of 100 and in certain cases retained affinity for the CD36 receptor. In the latter cases, the D-Trp2 residue proved important for CD36 receptor affinity; however, His' could be replaced by Ala' without considerable loss of binding. In a microvascular sprouting assay using a choroid explant, [azaTyr(4)]-GHRP-6 (15), [Ala(1), azaPhe(2)]-GHRP-6 (16), and [azaLeu(3), Ala(6)]-GHRP-6 (33) all exhibited antiangiogenic activity.
• US8435954B2
  申请人：——

  公开号：US8435954B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US9115171B2
  申请人：——

  公开号：US9115171B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9708370B2
  申请人：——

  公开号：US9708370B2

  公开（公告）日：2017-07-18