6-(2,4:3,5-di-O-benzylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)picolinamide | 117152-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,4:3,5-di-O-benzylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)picolinamide
• 英文别名: [(S)-[(2R,4R,4aR,6R,8aR)-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]-(6-carbamoylpyridin-2-yl)methyl] methanesulfonate
• CAS: 117152-85-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 526.567
• InChiKey: BJEAYVAYSVOPNM-KJGALXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4:3,5-di-O-benzylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)picolinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到6-(α-D-ribofuranosyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLVIII。6-（。BETA.-D-呋喃呋喃糖基）吡啶啉酰胺的合成。D-核糖内酯的新型C-核苷。

  摘要：

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.634
• 作为产物：
  描述：

  2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-aldehydo-ribose 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,4:3,5-di-O-benzylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLVIII。6-（。BETA.-D-呋喃呋喃糖基）吡啶啉酰胺的合成。D-核糖内酯的新型C-核苷。

  摘要：

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.634

文献信息

• Nucleosides. CXLVIII. : Synthesis of 6-(β-D-Ribofuranosyl)picolinamide. : A Novel C-Nucleoside from D-Ribonolactone
  作者：MAREK M. KABAT、KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、ELZBIETA SOCHACKA、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.634

  日期：1988.2.25

  2-bromopyridine (6) by mesylation of the 1'-hydroxyl group of 2 followed by treatment with trifluoroacetic acid. In a similar manner, the α-isomer 7 was prepared from 3. The same pyridine-C-nucleosides, 6 and 7, were also synthesized from the commercially available D-ribonolactone in seven steps.The bromo function of 2 and 3 was converted into the carboxamide group to give 6-(2, 4 : 3, 5-di-O-benz

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。