L-threo-sphingosine hydrochloride | 890027-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: L-threo-sphingosine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S,E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol hydrochloride
• CAS: 890027-23-3
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*ClH
• 分子量: 335.958
• InChiKey: YDIHJJLAPMAISR-HJURJCGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-sphingosine hydrochloride 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S,4E)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  稳定的反应中间体和立体定义的叠氮基磷酸酯对鞘氨醇-1-磷酸裂合酶的抑制作用研究

  摘要：

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.008
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S,2S,3E)-2-羟基-1-(羟甲基)-3-十七碳烯基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到L-threo-sphingosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  稳定的反应中间体和立体定义的叠氮基磷酸酯对鞘氨醇-1-磷酸裂合酶的抑制作用研究

  摘要：

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.008

文献信息

• Synthesis of threo-β-aminoalcohols from aminoaldehydes via chelation-controlled additions. Total synthesis of l-threo sphingosine and safingol
  作者：Michael E. Jung、Sung Wook Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.153

  日期：2012.8

  threo-β-amino alcohol derivatives through chelation with the carbamoyl moiety. The carbamate group is a stronger chelating group than other potentially good chelators, for example ethers, esters, thioethers, and gives good diastereoselectivity with cuprates. Thus addition of lithium divinylcuprate to the aldehyde generated from the serine derivative 25 in the presence of extra copper for chelation

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。
• Chiral combinatorial preparation and biological evaluation of unique ceramides for inhibition of sphingomyelin synthase
  作者：Sajeer Koolath、Yuta Murai、Yoshiko Suga、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23179

  日期：2020.3

  Enantiomers or diastereomers of chiral bioactive compounds often exhibit different biological and toxicological properties. Here, we report the efficient synthesis of four stereoisomers of sphingosine and derivatization of unique chiral ceramides through a combinatorial chemistry by solid‐phase activated resin ester. In addition, to test the effectivity of stereochemistry of ceramide, we demonstrated

  手性生物活性化合物的对映异构体或非对映异构体通常表现出不同的生物学和毒理学性质。在这里，我们报告了鞘氨醇的四种立体异构体的有效合成，以及通过固相活化树脂酯的组合化学，将独特的手性神经酰胺衍生化。此外，为了测试神经酰胺的立体化学的有效性，我们证明了在手性独特神经酰胺存在下基于神经鞘磷脂合成酶抑制的细胞测定，这表明此类文库将是生物活性合成分子的丰富来源。
• Stereochemistry of Sphingolipids in Ganglioside GM3 Enhances Recovery of Nervous Functionality
  作者：Sajeer Koolath、Yuta Murai、Tomoya Suzuki、Mahadeva M. M. Swamy、Seigo Usuki、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00252

  日期：2023.9.14