(2R,4S,5R)-2-(α-diazobenzyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine | 371160-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-(α-diazobenzyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(α-diazobenzyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ⁵-oxazaphospholidine
• CAS: 371160-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₃O₂P
• 分子量: 327.323
• InChiKey: MERQGUMGBSSROK-AXBCGAQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 (2R,4S,5R)-2-(α-diazobenzyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(2R,4S,5R)-2-(α-isopropoxybenzyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ⁵-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral α-diazophosphonic acid derivatives

  摘要：

  The chiral alpha -diazophosphonic acid derivatives 3. 6 and 8 were prepared from (-)ephedrine and (S,S)-N,N ' -dimethyl-1,2-diaminocyclohexane; preliminary experiments suggest that the chiral auxiliary exerts little influence in the dirhodium(il) acetate catalysed O-H and N-H insertion reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00287-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-benzyl-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ⁵-oxazaphospholidine 在 lithium diisopropyl amide 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到(2R,4S,5R)-2-(α-diazobenzyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral α-diazophosphonic acid derivatives

  摘要：

  The chiral alpha -diazophosphonic acid derivatives 3. 6 and 8 were prepared from (-)ephedrine and (S,S)-N,N ' -dimethyl-1,2-diaminocyclohexane; preliminary experiments suggest that the chiral auxiliary exerts little influence in the dirhodium(il) acetate catalysed O-H and N-H insertion reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00287-7

文献信息

• Preparation of chiral α-diazophosphonic acid derivatives
  作者：Christopher J. Moody、C.Neil Morfitt、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00287-7

  日期：2001.7

  The chiral alpha -diazophosphonic acid derivatives 3. 6 and 8 were prepared from (-)ephedrine and (S,S)-N,N ' -dimethyl-1,2-diaminocyclohexane; preliminary experiments suggest that the chiral auxiliary exerts little influence in the dirhodium(il) acetate catalysed O-H and N-H insertion reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.