phenyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate | 1320275-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate
• CAS: 1320275-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RGBUWNIGSYIAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate 以53 %的产率得到3-(3-hydroxypropoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-苯氧基炔酮区域选择性环化为类黄酮衍生物的实用且经济的路线

  摘要：

  开发了一种以β-苯氧基炔酮为原料，以湿1,3-丙二醇为反应介质，在不使用任何金属催化剂、碱、酸或添加剂的情况下，绿色、高效、高区域选择性合成黄酮类化合物及其衍生物的方法。该反应表现出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围，操作简单，原子经济性高。此外，机制研究表明，1,3-丙二醇既作为参与者又作为溶剂，实现区域选择性环化和羰基位点氧迁移。值得注意的是，药物分子efloxate 6和flavodilol 7以及生物活性分子8和MN-64的全合成进一步证明了该方法的功效和合成潜力。此外，大多数已建立的黄酮类衍生物都具有很强的抗炎活性，其中2d表现出更好的效果，IC 50 值较低，为5.67 μg mL −1 。

  DOI：

  10.1039/d4gc02212b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 phenyl 3-(2-hydroxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  β-苯氧基炔酮区域选择性环化为类黄酮衍生物的实用且经济的路线

  摘要：

  开发了一种以β-苯氧基炔酮为原料，以湿1,3-丙二醇为反应介质，在不使用任何金属催化剂、碱、酸或添加剂的情况下，绿色、高效、高区域选择性合成黄酮类化合物及其衍生物的方法。该反应表现出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围，操作简单，原子经济性高。此外，机制研究表明，1,3-丙二醇既作为参与者又作为溶剂，实现区域选择性环化和羰基位点氧迁移。值得注意的是，药物分子efloxate 6和flavodilol 7以及生物活性分子8和MN-64的全合成进一步证明了该方法的功效和合成潜力。此外，大多数已建立的黄酮类衍生物都具有很强的抗炎活性，其中2d表现出更好的效果，IC 50 值较低，为5.67 μg mL −1 。

  DOI：

  10.1039/d4gc02212b

文献信息

• Condition-controlled selective synthesis of coumarins and flavones from 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates and iodine
  作者：Shuying Cai、Yang Shen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.150

  日期：2011.8

  2H-Chromen-2-ones (coumarins) and 4H-chromen-4-ones (flavones) were selectively prepared via the reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)propiolates with iodine in toluene and N,N-dimethylformide, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.