(2S,5R,6R)-6-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethanesulfonylamino)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester | 176657-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethanesulfonylamino)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester
• CAS: 176657-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₁₀S₂
• 分子量: 533.58
• InChiKey: BTHPCPIZGYUWED-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  174.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethanesulfonylamino)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylsulfonylamino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(2-Benzyloxycarbonylamino-ethanesulfonylamino)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能标记的设计和合成，用于通过催化活性选择丝状噬菌体上展示的β-内酰胺酶

  摘要：

  已经构建了双功能活性标记，用于选择在丝状噬菌体上展示的活性β-内酰胺酶。它具有原始的6-磺酰胺基-penam砜部分（作为β-内酰胺酶自杀抑制剂）和生物素残基，可通过亲和色谱分离，并通过包含可裂解二硫键的连接子进行连接。该抑制剂的产生是通过将6-甲氧基甲基甲氧基甲基甲氧基甲基与N-保护的（氨基乙氧基）乙氧基乙烷磺酰氯偶联，然后氧化成相应的砜，然后进行通常的脱保护。生物素酯与3-（2-氨基乙基二硫代）丙酸作为连接基反应，得到五氟酚酯，将其进一步活化。最终耦合了构建基块并给出了目标标签。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00197-4