[(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] acetate | 120568-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 120568-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: SNGRVBQICHZYJA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-methylene-1-tosyl-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯烃烯丙基化反应合成含氮或氧的环系

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80587-0
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 、 (E)-1-chloro-4-acetoxybut-2-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯烃烯丙基化反应合成含氮或氧的环系

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80587-0

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular zinc-ene reactions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80016-2

  日期：1994.10

  Pd(PPh3)4/Et2Zn (0.05/4–5 mol-equiv.) in Et2O at reflux, followed by either protonation, iodination or cyanation, provide cis-disubstituted cyclopentanes and pyrrolidines 5, 7 or 9. These tandem reactions, as well as the conversions 5 → 17 or 18 and 20 → 22 show good to excellent regio- and stereocontrol, which is compared to those of Pd-ene ring closures of 1 and 20.

  在回流下，在Et 2 O中将Pd（PPh 3）4 / Et 2 Zn（0.05 / 4-5摩尔当量）与乙酰氧基二烯1环化，然后进行质子化，碘化或氰化，得到顺式-二取代的环戊烷和吡咯烷5，7或9。与1和20的Pd烯闭环反应相比，这些串联反应以及5 → 17或18和20 → 22的转化显示出良好的对区域和立体的控制。
• Diastereocontrolled nickel(0)- and palladium(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations/carbonylations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、Manuel Bedoya-Zurita、Charles Stone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93496-3

  日期：1989.1

  Treatment of 1-iodoacetoxy}-2,7-octadienes and 1-iodoacetoxy}-2-en-7-ynes with Ni(COD)2/dppb (THF/MeOH) or Pd(dba)2/PPh3 (AcOH, then CH2N2) under carbon monoxide furnished chemo- and stereoselectively either bicyclic ketoesters (from ) and (from ) or trans-substituted monocyclic products (from ) and (from ), but all-cis-hexahydroindole (from acetoxycyclohexene .

  用Ni（COD）2 / dppb（THF / MeOH）或Pd（dba）2 / PPh处理1-碘乙酰氧基} -2,7-辛二烯和1-碘乙酰氧基} -2-en-7-炔3（一氧化碳中的AcOH，然后是CH 2 N 2）在化学和立体选择性上提供了双环酮酸酯（来自）和（来自）或反式取代的单环产物（来自）和（来自），但全顺式六氢吲哚（来自乙酰氧基环己烯。
• OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;STONE, CHARLES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5883-5886
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KELLER, THOMAS H.、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、STONE, CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;GAUDIN, J. -M.;BEDOYA-ZURITA, M.;HUESO-RODRIGUEZ, J.;PAYNHAM+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4709-4712
  作者：OPPOLZER, W.、GAUDIN, J. -M.、BEDOYA-ZURITA, M.、HUESO-RODRIGUEZ, J.、PAYNHAM+

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, WOLFGANG;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;SWITZER, CHRISTOPHER Y., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6433-6436
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、SWITZER, CHRISTOPHER Y.

  DOI：——

  日期：——