5-Chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde | 1239485-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1239485-74-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: SMOCSJNSQLBVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 9-chloro-5-cyclopropyl-1-ethyl-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Copper(II)-Catalyzed Oxidation of an Aliphatic C−H Bond of Tertiary Amine in Air

  摘要：

  A multicomponent reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and tertiary amine is discovered, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild conditions. In the reaction process, silver(I)-catalyzed intramolecular cyclization and copper(II)-catalyzed oxidation of an aliphatic C-H bond of tertiary amine in air are involved.

  DOI：

  10.1021/ol102939r
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 4.08h， 生成 5-Chloro-2-(2-cyclopropylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(i) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst

  摘要：

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra05026f

文献信息

• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and α,β-unsaturated carbonyl compound
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c0cc00905a

  日期：——

  A highly efficient silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compound is reported, which affords H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylates in good yield.

  报道了高效的三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，磺酰肼和α，β-不饱和羰基化合物的三组分反应，可提供高收率的H-吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-羧酸酯。
• Synthesis of 2,3,4,11b-Tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines via the Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, a Sulfonohydrazide and Dimethyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Jianping Liu、Jie Wu、Xingxin Yu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1055/s-0030-1260063

  日期：2011.7

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehydes, a sulfonohydrazide and dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate, co-catalyzed by silver(I) triflate and nickel(II) perchlorate hexahydrate, is described, which affords 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. A possible reaction pathway that proceeds via a tandem 6-endo-cyclization and [3+3] cycloaddition sequence is proposed.

  描述了 2-炔基苯甲醛、磺酰肼和环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯在三氟甲磺酸银 (I) 和高氯酸镍 (II) 六水合物共催化下的三组分反应，得到 2,3,4, 11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉，产率中等至良好。提出了一种可能的反应途径，通过串联 6-内环化和 [3+3] 环加成序列进行。
• An environmentally benign and atom-economical protocol for the regioselective synthesis of isoquinolones from <i>o</i>-alkynylaldehydes
  作者：Muskan、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d3gc04096h

  日期：——

  An environmentally benign, transition metal- and base-free, iodine-promoted atom-economical protocol for the synthesis of the privileged isoquinolone scaffold via regioselective intramolecular iodoamidation of alkynes under mild conditions has been developed. The present synthetic approach being metal, additive, and solvent-free adheres to the principles of green chemistry, as it tends to minimize

  一种环境友好、不含过渡金属和碱、碘促进的原子经济方案，用于合成特殊的异喹诺酮支架via 已开发出温和条件下炔烃的区域选择性分子内碘酰胺化。目前的合成方法不含金属、添加剂和溶剂，遵循绿色化学的原则，因为它倾向于最大限度地减少废物的产生。合成的产物含有一个碘和一个游离的 –OH 基团，很容易进行后续转化以提供生物学相关的化合物。
• Visible light-driven highly atom-economical divergent synthesis of substituted fluorenols and cyclopropylcarbaldehydes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Lin-Wei Pan、Jun-Hao Lin、Yi-Chi Luo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc03592a

  日期：——

  cyclization/ring expansion followed by contraction to construct functionalized 9-fluorenol and naphthalene-fused cyclopropylcarbaldehyde derivatives. This method involves mild reaction conditions, a wide substrate scope (more than 34 examples), outstanding step efficiency with 100% atom economy, and excellent scalability. Moreover, it requires no external chemical oxidant. In the reaction, the alkyne moiety

  在此，我们报道了一种可见光促进的分子内区域发散串联自由基反应，其特点是环化/扩环，然后收缩，构建功能化的9-芴醇和萘稠合的环丙基甲醛衍生物。该方法反应条件温和、底物范围广（超过34个实例）、出色的步骤效率和100%的原子经济性以及优异的可扩展性。而且，它不需要外部化学氧化剂。在反应中，炔烃部分可以充当自由基受体，在室温下蓝光LED照射下，与通过铱光催化和路易斯酸条件组合激活的羰基反应。尽管具有最小预官能化和提高操作安全性的非常理想的优点，但直接从更稳定和更简单的共轭烯炔化合物生成芴醇和环丙基稠合甲醛仍然是一个挑战。在本研究中，通过类似物的合成以及其他后期功能化证明了所设计方案的新颖性。