5-(phenylsulfonyl)-thiophene-2-sulfonamide | 63032-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)-thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-(Phenylsulfonyl)thiophene-2-Sulfonamide；5-(benzenesulfonyl)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 63032-70-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S₃
• 分子量: 303.384
• InChiKey: TZFKMKMXMWYTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)-thiophene-2-sulfonamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Benzenesulfonyl-thiophene-2-sulfonic acid 1-amino-1-(4-chloro-phenylamino)-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818
• 作为产物：
  描述：

  5-(苯基硫代)噻吩-2-磺胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(phenylsulfonyl)-thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cerebrovasodilatation through selective inhibition of the enzyme carbonic anhydrase. 3. 5-(Arylthio)-, 5-(arylsulfinyl)-, and 5-(arylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamides

  摘要：

  A series of 5-(arylthio)-, 5-(arylsulfinyl)-, and 5-(arylsulfonyl)thiophene-2-sulfonamides is described and anticonvulsant activities are listed for the compounds. In most cases, the sulfones had the highest activity and the sulfides the least. Sulfones with 3- or 4-halo substituents generally had the highest activity, and one analogue, 5-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]thiophene-2-sulfonamide (51, UK-17022), had an anticonvulsant ED50 fo 2 mg/kg when administered orally to mice. Compound 51 selectively increased cerebral blood flow in animals without an unacceptable level of diuresis.

  DOI：

  10.1021/jm00140a009

文献信息

• Discovery and Synthesis of Hydronaphthoquinones as Novel Proteasome Inhibitors
  作者：Yiyu Ge、Aslamuzzaman Kazi、Frank Marsilio、Yunting Luo、Sanjula Jain、Wesley Brooks、Kenyon G. Daniel、Wayne C. Guida、Saïd M. Sebti、Harshani R. Lawrence

  DOI：10.1021/jm201118h

  日期：2012.3.8

  guided synthesis of more than 170 derivatives revealed that the thioglycolic acid side chain is required and the carboxylic acid group of this side chain is critical to the CT-L inhibitory activity of compound 1. Furthermore, replacement of the carboxylic acid with carboxylic acid isosteres such as tetrazole or triazole greatly improves potency. Compounds with a thio-tetrazole or thio-triazole side chain

  筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 )，蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团，其 2 位为巯基乙酸侧链，4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线，并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性（IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25]）。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链，并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外，用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物，其中噻吩被疏水芳基部分取代，是最活跃的化合物，其 CT-L 抑制比化合物1（化合物15e、15f）高 20 倍, 15 小时,图15j，IC 50值在200nM左右，化合物29，IC
• 4-(benzoyl)thiophene(or furan)-sulfonamide and derivatives thereof for the topical treatment of elevated intraocular pressures
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0268396B1

  公开（公告）日：1990-11-28
• BARNISH, I. T.;CROSS, P. E.;DICKINSON, R. P.;PARRY, M. J.;RANDALL, M. J., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 8, 959-964
  作者：BARNISH, I. T.、CROSS, P. E.、DICKINSON, R. P.、PARRY, M. J.、RANDALL, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL COMPOUNDS HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY AGAINST DENGUE VIRUS AND OTHER FLAVIVIRUSES
  申请人：Centro De Ingenieria Genetica Y Biotecnologia

  公开号：EP2258356B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US4914111A
  申请人：——

  公开号：US4914111A

  公开（公告）日：1990-04-03