ethyl 2-acetyl-2-(5-hexyl-6-phenylethynyl-biphenyl-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-(5-hexyl-6-phenylethynyl-biphenyl-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(3-hexyl-4-phenylethynyl-5-biphenyl)-2-(1-oxoethyl)propanoate；Ethyl 2-[3-hexyl-5-phenyl-4-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-methyl-3-oxobutanoate
• 化学式: C₃₃H₃₆O₃
• 分子量: 480.647
• InChiKey: BPWBZZIUOQKSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-methylene-2-(1-oxoethyl)-4-undecynoate 、 1，4-二苯基丁二炔 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(邻甲基苯基)磷 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-2-(5-hexyl-6-phenylethynyl-biphenyl-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铟催化 1,3-二羰基化合物与未活化炔烃的 2-烯基化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。

  DOI：

  10.1021/ja0702014

文献信息

• A Modular Approach to α-Arylated Carbonyl Compoundsvia Indium Tris(bistriflylamide)-Catalyzed Regioselective Addition of β-Ketoesters to 1,3-Diynes
  作者：Masaharu Nakamura、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.200505206

  日期：2005.10

  addition of β-keto esters to conjugated diynes and a palladium-catalyzed benzannulation reaction. Indium tris(bistriflylamide), In(NTf2)3, was found to be an efficient catalyst for the first addition reaction of β-keto esters to diynes. The reaction proceeds with perfect regioselectivity to give conjugated enynes in high yield. The second palladium-catalyzed benzannulation proceeds in high to excellent

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。