1‑(2‑methyl‑5‑nitro‑6‑phenylpyridin‑3‑yl)‑3‑(thiophen‑2‑yl)-prop‑2‑en‑1‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1‑(2‑methyl‑5‑nitro‑6‑phenylpyridin‑3‑yl)‑3‑(thiophen‑2‑yl)-prop‑2‑en‑1‑one
• 英文别名: 1-(2-Methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-methyl-5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: BPWBWQHMMRNHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‑(2‑methyl‑5‑nitro‑6‑phenylpyridin‑3‑yl)‑3‑(thiophen‑2‑yl)-prop‑2‑en‑1‑one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1‑[3‑(2‑methyl‑5‑nitro‑6‑phenylpyridin‑3‑yl)‑5‑(thiophen‑2‑yl)‑4,5‑dihydro‑1H‑pyrazol‑1‑yl]-ethan‑1‑one
  参考文献：
  名称：

  基于3-乙酰基-5-硝基吡啶的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物的合成

  摘要：

  3-乙酰基-5-硝基吡啶衍生物与各种芳香醛的Claisen-Schmidt型羟醛-巴​​豆酸缩合反应用于制备吡啶基查耳酮。后者用水合肼在乙酸中环化，得到相应的4，5-二氢-1 H-吡唑的N-乙酰基衍生物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02751-5
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-(5-nitro-6-phenylpyridin-3-yl)ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到1‑(2‑methyl‑5‑nitro‑6‑phenylpyridin‑3‑yl)‑3‑(thiophen‑2‑yl)-prop‑2‑en‑1‑one
  参考文献：
  名称：

  基于3-乙酰基-5-硝基吡啶的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物的合成

  摘要：

  3-乙酰基-5-硝基吡啶衍生物与各种芳香醛的Claisen-Schmidt型羟醛-巴​​豆酸缩合反应用于制备吡啶基查耳酮。后者用水合肼在乙酸中环化，得到相应的4，5-二氢-1 H-吡唑的N-乙酰基衍生物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02751-5

文献信息

• Synthesis of 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives based on 3-acetyl-5-nitropyridines
  作者：Alena L. Stalinskaya、Daria F. Weber、Tulegen M. Seilkhanov、Ivan V. Kulakov

  DOI：10.1007/s00706-021-02751-5

  日期：2021.3

  Claisen–Schmidt-type aldol-crotonic condensation of 3-acetyl-5-nitropyridine derivatives with various aromatic aldehydes was used for the preparation of pyridylchalcones. Cyclization of the latter with hydrazine hydrate in acetic acid afforded the corresponding N-acetyl derivatives of 4,5-dihydro-1H-pyrazole. Graphic abstract

  3-乙酰基-5-硝基吡啶衍生物与各种芳香醛的Claisen-Schmidt型羟醛-巴​​豆酸缩合反应用于制备吡啶基查耳酮。后者用水合肼在乙酸中环化，得到相应的4，5-二氢-1 H-吡唑的N-乙酰基衍生物。 图形摘要