3-(2,4-二氧代-噻唑啉-3-基)-丙酸 | 49629-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2,4-二氧代-噻唑啉-3-基)-丙酸
• 英文名称: 3-(2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 49629-36-9
• 化学式: C₆H₇NO₄S
• mdl: MFCD03131891
• 分子量: 189.192
• InChiKey: FRPAVHFNOFSNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氧代-噻唑啉-3-基)-丙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[3-(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019183577A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019183577A5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-(2,4-Dioxothiazolidin-3-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,4-二氧代-噻唑啉-3-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel submicromolar inhibitor of the lymphoid specific tyrosine phosphatase

  摘要：

  We report here a class of thiazolidine-2,4-diones and 2-thioxothiazolidin-4-ones as potent inhibitors of the lymphoid specific tyrosine phosphatase (Lyp) identified from high throughput screens. Chemical modi. cation by incorporating the known phosphotyrosine (pTyr) mimics led to the discovery of a salicylate-based inhibitor with submicromolar potency. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.079

文献信息

• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20060142337A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein Ar is an aryl group optionally having substituents, R is a C 1-6 alkyl group, R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents, an acyl group or a heterocyclic group optionally having substituents, X is an oxygen atom or an imino group optionally having substituents, ring A is a piperidine ring optionally further having substituents, and ring B is a benzene ring having substituents, or a salt thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of lower urinary tract abnormality and the like, which contains the compound.

  本发明提供了一种由以下公式表示的化合物： 其中Ar是一个芳基基团，可选地具有取代基，R是一个C1-6烷基基团，R1是一个氢原子，一个可选地具有取代基的烃基团，酰基团或杂环基团，X是一个氧原子或一个可选地具有取代基的亚胺基团，环A是一个哌啶环，可选地进一步具有取代基，环B是一个苯环，具有取代基，或其盐，以及含有该化合物的预防或治疗下尿道异常等的药剂。
• Structural optimization of novel Ras modulator for treatment of Colorectal cancer by promoting β-catenin and Ras degradation
  作者：Seonghwi Choi、Hyuntae Kim、Won-Ji Ryu、Kang-Yell Choi、Taegun Kim、Doona Song、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106234

  日期：2023.1

  optimization and identified 3-(2-hydroxyethyl)-5-((6-(4-nitrophenyl)pyridin-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione (13d) as the most potent compound. 13d displayed antitumor effects in a colorectal cancer model with enhanced inhibition activity on Ras. The results of this study suggest that the further development of 13d could contribute to the development of Ras inhibitors with novel mechanisms of action.

  Ras 蛋白一直被认为是抗癌治疗的一个迷人靶点，因为它的功能异常与癌症密切相关。然而，由于无法通过控制 Ras 激活机制来调节其故障，Ras 一直被认为是不可药用的。最近，针对 G12C 突变的 Lumakras 获得批准，Ras 在抗癌治疗中的治疗兴趣重新焕发活力。在这里，我们展示了一系列化合物，这些化合物通过利用 Wnt/β-catenin 通路与 Ras 之间关系的独特作用机制来抑制 Ras。KYA1797K (1)结合 axin 以稳定导致 Ras 磷酸化和随后降解的 β-catenin 破坏复合物，类似于典型的 β-catenin 调节。基于1的化学结构, 我们进行了结构优化并确定 3-(2-hydroxyethyl)-5-((6-(4-nitrophenyl)pyridin-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione ( 13d ) 为最有效的化合物
• PIPERIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1790636A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein Ar is an aryl group optionally having substituents, R is a C1-6 alkyl group, R1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituents, an acyl group or a heterocyclic group optionally having substituents, X is an oxygen atom or an imino group optionally having substituents, ring A is a piperidine ring optionally further having substituents, and ring B is a benzene ring having substituents, or a salt thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of lower urinary tract abnormality and the like, which contains the compound.

  本发明提供了一种由式表示的化合物： 其中 Ar 是任选具有取代基的芳基，R 是 C1-6 烷基，R1 是氢原子、任选具有取代基的烃基、酰基或任选具有取代基的杂环基，X 是氧原子或任选具有取代基的亚氨基，环 A 是任选进一步具有取代基的哌啶环，环 B 是具有取代基的苯环，或其盐，以及含有该化合物的预防或治疗下尿路异常等疾病的制剂。
• Modulators of G-protein coupled receptors
  申请人：Carmot Therapeutics, Inc.

  公开号：US11535660B1

  公开（公告）日：2022-12-27

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or prodrug of the compound) that modulate (e.g., agonize or partially agonize or antagonize) glucagon?like peptide?1 receptor (“GLP?1R”) and/or the gastric inhibitory polypeptide receptor (“GIPR”). The chemical entities are useful, e.g., for treating a subject (e.g., a human) having a disease, disorder, or condition in which modulation (e.g., agonism, partial agonism or antagonism) of GLP?1R and/or GIPR activities is beneficial for the treatment or prevention of the underlying pathology and/or symptoms and/or progression of the disease, disorder, or condition. In some embodiments, the modulation results in an enhancement of (e.g., an increase in) existing levels (e.g., normal or below normal levels) of GLP?1R and/or GIPR activity (e.g., signaling). In some embodiments, the chemical entities described herein further modulate (e.g., attenuate, uncouple)-arrestin signaling relative to what is observed with the native ligand. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the said chemical entities.

  本公开的化学实体（如化合物或该化合物的药学上可接受的盐和/或水合物和/或原药）可调节（如激动或部分激动或拮抗）胰高血糖素样肽1受体（"GLP?1R"）和/或胃抑制多肽受体（"GIPR"）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗患有疾病、失调或病症的受试者（例如人类），在这种情况下，调节（例如，激动、部分激动或拮抗）GLP?1R 和/或 GIPR 的活性有利于治疗或预防潜在的病理和/或症状和/或疾病、失调或病症的进展。在一些实施方案中，调节的结果是增强（如增加）现有水平（如正常或低于正常水平）的GLP?1R和/或GIPR活性（如信号传导）。在某些实施方案中，本文所述的化学实体可进一步调节（如减弱、解除耦合）--相对于原生配体的信号转导。本公开还包括组合物以及使用和制造所述化学实体的其他方法。
• [EN] PYRAZOLYLMETHYL-THIAZOLIDINES USEFUL AS HYPOGLYCEMIC AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLYLMETHYL-THIAZOLIDINES UTILISEES COMME AGENTS HYPOGLYCEMIQUES
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996011196A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) A pyrazole type thiazolidine compound of formula (I) and its salt, wherein X1 is S or O; X2 is S, O or NH; Y is CR6R7 (R6 is a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group or a C3-C7 cycloalkyl group, and R7 is a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group or a C3-C7 cycloalkyl group, or forms a bond together with R4); R1 is a C1-C10 alkyl group, a C1-C10 alkoxy group, etc., or -Vk-W1-Z (Z is a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C14 aromatic group, a C4-C12 heterocyclic aromatic group, etc., V is O, S, SO, SO2 or NR8 (R8 is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group), W is a divalent C1-C6 saturated or C2-C6 unsaturated hydrocarbon group which may be substituted with at most 3 of hydroxyl, oxo and C1-C7 alkyl groups, and each of k and $i(l) is 0 or 1), -V-W-V-W-Z, -W-V-W-Z, -V-W-V-Z, or -W-V-Z (V, W and Z are as defined above, and two V's and W's may, respectively, be the same or different); each of R2 and R3 is independently a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, etc.; R4 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group, etc.; and R5 is a hydrogen atom or a carboxymethyl group. The compound of formula (I) and its salt are useful for a preventive or curative agent for diabetes mellites and diabetic complications.(FR) L'invention concerne un composé thiazolidine de type pyrazole de la formule (I) et son sel: (I)où X1 désigne S ou O; X2 désigne S, O ou NH; Y désigne CR6R7 (R6 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C7 ou un groupe cycloalkyle C3-C7, et R7 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C7 ou un groupe cycloalkyle C3-C7, ou forme une liaison conjointement avec R4); R1 désigne une groupe alkyle C1-C10, un groupe alcoxy C1-C10, etc. ou -Vk-W1-Z (Z désigne un groupe cycloalkyle C3-C10, un groupe aromatique C6-C14, un groupe aromatique hétérocyclique C4-C12, etc., V désigne O, S, SO, SO2 ou NR8 (R8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C3), W désigne un groupe hydrocarbure bivalent saturé C1-C6 ou insaturé C2-C6 pouvant être substitué par au plus 3 groupes hydroxyle, oxo et alkyle C1-C7, et k et $i(l) valent chacun 0 ou 1), V-W-V-W-Z, -W-V-W-Z, -V-W-V-Z, ou -W-V-Z (V, W et Z ont la notation mentionnée précédemment, et deux V et W peuvent être respectivement identiques ou différents); R2 et R3 désignent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C7, etc.; R4 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7, etc.; et R5 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyméthyle. Le composé de la formule (I) et son sel sont utilisés comme agent de traitement préventif ou curatif dans les diabètes sucrés et les complications diabétiques.