5-(4-Chlorophenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride | 50872-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Chlorophenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 50872-45-2
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: LWLKKTAJTAONRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[3-(1-methyl-piperidin-4-yloxy)-benzyl]-amine 、 5-(4-Chlorophenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到N-(3-(1-methylpiperin-4-yloxy)benzyl)-5-(4-chlorophenyl)-N-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/78251

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)异噁唑-3-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)isoxazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/78251

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis and antileukemic activity of novel C9- and C14-functionalized parthenolide analogs
  作者：Vikas Tyagi、Hanan Alwaseem、Kristen M. O’Dwyer、Jessica Ponder、Qi Ying Li、Craig T. Jordan、Rudi Fasan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.028

  日期：2016.9

  patient-derived primary AML specimens with improved activity compared to parthenolide, exhibiting LC50 values in the low micromolar range. These studies demonstrate that different O-H functionalization chemistries can be applied to elaborate the parthenolide scaffold and that modifications at the C9 or C14 position can effectively enhance the antileukemic properties of this natural product. The C9-functionalized

  帕特诺尔是一种天然萜烯，具有令人信服的抗癌特性，尤其是在急性髓细胞性白血病（AML）的情况下。在不影响药理学上重要的α-亚甲基-γ-内酯部分的情况下，对该分子进行后期功能化的机会有限，这对天然产物的优化提出了挑战。在这里，我们报告化学酶策略的进一步发展和应用，以提供一系列在脂肪族位置C9和C14上官能化的苯乙内酯的新类似物。这些化合物中的几种经确定能够杀死白血病细胞和患者来源的原发性AML标本，与单酚类相比，具有更高的活性，在低微摩尔范围内显示出LC50值。这些研究表明，可以使用不同的OH官能化化学方法来精制小白菊内酯骨架，并且在C9或C14位置进行修饰可以有效增强该天然产物的抗白血病特性。就抗白血病的能力和对AML相对于健康血细胞的选择性而言，C9-官能化的类似物22a和25b被鉴定为最令人感兴趣的化合物。
• PARTHENOLIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：University Of Rochester

  公开号：EP3003317A2

  公开（公告）日：2016-04-13
• [EN] PARTHENOLIDE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PARTHÉNOLIDE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2014197591A2

  公开（公告）日：2014-12-11

  Methods are provided for the generation of parthenolide derivatives functionalized at carbon atoms C9 and C14. Natural cytochrome P450 enzymes, and engineered variants of these enzymes, are used to carry out the hydroxylation of these sites in parthenolide. These P450-catalyzed C-H hydroxylation reactions are coupled to chemical interconversion of the enzymatically introduced hydroxyl group to install a broad range of functionalities at these otherwise unreactive sites of the molecule. The methods can also be used to produce bifunctionalized parthenolide derivatives, which in addition to modifications at the level of carbon atom C9 or C14, are also functionalized at the level of carbon atom C13.