(2-((2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane | 1609017-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-((2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane
• CAS: 1609017-40-4
• 化学式: C₂₃H₁₅BrS
• 分子量: 403.342
• InChiKey: KDPBVNDQJGTOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 [AuCl(PPh₃)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到6-(4-bromophenyl)-5-iodobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Cascade Cyclization of Aryldiynes to Halogenated Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene Derivatives

  摘要：

  Treatment of 2-(2-(2-(2-substituted ethynyl)phenyl)ethynyl)thioanisoles (1) with 5 mol % of Ph3PAuCl/AgSbF6 and 2 equiv of NIS at refluxing CH2Cl2 gave iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (6) in good yields. Chloro- and bromo-substituted benzo [b]naphtho [2,1-d] thiophene derivatives (8 and 9) were also generated by treating compound 1 with 5 mol % of PdX2 and 3 equiv of CuX2 at refluxing THF.

  DOI：

  10.1021/jo500377v
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-((2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Cascade Cyclization of Aryldiynes to Halogenated Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene Derivatives

  摘要：

  Treatment of 2-(2-(2-(2-substituted ethynyl)phenyl)ethynyl)thioanisoles (1) with 5 mol % of Ph3PAuCl/AgSbF6 and 2 equiv of NIS at refluxing CH2Cl2 gave iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (6) in good yields. Chloro- and bromo-substituted benzo [b]naphtho [2,1-d] thiophene derivatives (8 and 9) were also generated by treating compound 1 with 5 mol % of PdX2 and 3 equiv of CuX2 at refluxing THF.

  DOI：

  10.1021/jo500377v