N-((1R,3R)-1-methoxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1372542-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R,3R)-1-methoxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,3R)-1-methoxy-1-phenylhex-5-en-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372542-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: SFFJSCGMPKRMJQ-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 trans-(2R,4S)-2-allyl-4-phenyl-N-tosylazetidine 在 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-((1S,3R)-1-methoxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((1R,3R)-1-methoxy-1-phenylhex-5-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性活化的氮丙啶和氮杂环丁烷的亲核开环合成手性β-和γ-氨基醚，吗啉及其同系物

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。

  DOI：

  10.1021/jo300002u

文献信息

• Syntheses of Chiral β- and γ-Amino Ethers, Morpholines, and Their Homologues via Nucleophilic Ring-Opening of Chiral Activated Aziridines and Azetidines
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Aditya Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo300002u

  日期：2012.4.20

  Lewis acid catalyzed quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring-opening of chiral activated aziridines and azetidines with alcohols to nonracemic β- and γ-amino ethers has been developed. The reaction mainly proceeds via an SN2 pathway, and the partial racemization of the starting substrate was effectively controlled by using quaternary ammonium salts. β- and γ-amino ethers are obtained

  已经开发了路易斯酸催化的季铵盐介导的手性活化氮丙啶和氮杂环丁烷与醇的非区域性β-和γ-氨基醚的高度区域选择性开环。该反应主要通过S N 2途径进行，并且通过使用季铵盐有效地控制了起始底物的部分消旋。以高对映体和非对映体特异性（ee最高> 99％，最高99％）获得β-和γ-氨基醚。当将卤代醇用作亲核试剂时，该方法进一步扩展为合成具有高对映体特异性的吗啉及其同系物（ee高达90％）。