1-(3-(allyloxy)prop-1-ynyl)-4-iodobenzene | 1326218-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(allyloxy)prop-1-ynyl)-4-iodobenzene
• CAS: 1326218-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₁IO
• 分子量: 298.123
• InChiKey: MJPFWCRNNAAQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(allyloxy)prop-1-ynyl)-4-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-(3-(allyloxy)prop-1-ynyl)phenyl)prop-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性铑（I）催化的内部螯合指导的区域和立体选择性Pauson–Khand型反应

  摘要：

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。

  DOI：

  10.1002/asia.201100271
• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 、 1,4-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1-(3-(allyloxy)prop-1-ynyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  手性铑（I）催化的内部螯合指导的区域和立体选择性Pauson–Khand型反应

  摘要：

  接触，鲍森，参与：为了解释在非对称鲍森-肯德型反应（APKR）中，O系链烯的独特反应性和立体选择性优于同类物，在过渡态下，底物对氧原子金属的内部螯合是建议的。APKR在几种不同的基材上很好地支持了这一主张。

  DOI：

  10.1002/asia.201100271

文献信息

• Continuous-Flow Enantioselective Hydrogenative Enyne Cyclization with Chiral Heterogeneous Rh Catalysts
  作者：Yuki Saito、Yuki Sato、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.3c05868

  日期：2024.2.16

  Continuous-flow hydrogenations provide greatly improved reaction efficiency due to the efficient mass-transfer between heterogeneous catalysts and hydrogen gas. However, reported flow hydrogenations were limited to only simple functional group transformations, and the development of sophisticated catalysis such as enantioselective reductive C–C bond formations remains challenging. Herein, we have developed

  由于非均相催化剂和氢气之间的有效传质，连续流氢化大大提高了反应效率。然而，报道的流动氢化仅限于简单的官能团转化，复杂催化的发展，如对映选择性还原 C-C 键形成仍然具有挑战性。在此，我们使用我们小组开发的杂多酸/胺官能化SiO 2复合材料负载的手性多相催化剂，开发了1,6-烯炔的连续流对映选择性环化。连续流动条件下的研究表明，调整杂多酸和胺的结构可以提高催化剂性能。在优化的反应条件下，多种底物可以产生高产率和对映选择性的产物，且不会浸出 Rh 催化剂。机理研究揭示了这种转变催化剂失活的原因。