16α,17α-cyclopropanoprogesterone | 2205-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-cyclopropanoprogesterone
• 英文别名: 16alpha,17alpha-Cyclopropanoprogesterone；[3H]-16alpha,17alpha-Cyclopropanoprogesterone；16,3'-dihydro-16β-cyclopropa[16,17]pregna-4,16-diene-3,20-dione；16,3'-Dihydro-16β-cyclopropa[16,17]pregna-4,16-dien-3,20-dion；(1R,2S,4S,6S,7S,10S,11R)-6-acetyl-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-15-en-14-one
• CAS: 2205-92-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: WTURHDVBNXHCPS-WJONBXBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-cyclopropanoprogesterone 在 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,20-dodecahydro-6H-cyclopropa[16,17]cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3H]-cycloalkanoprogesterones (pregna-d'-pentaranes) and study of their interaction with a progesterone receptor

  摘要：

  In order to search target organs and to study the mechanism of the action of steroids with separated biological functions, tritium-labeled pregna-D'-pentaranes were synthesized by an original procedure, and their interaction with a progesterone receptor was investigated. The uterine progesterone receptor was shown to be the only specific binding protein for these compounds.

  DOI：

  10.1007/bf02505688
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,6S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetoxy-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 16α,17α-cyclopropanoprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Eberhardt, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 5, p. 280 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified steroid hormones-XXXIII
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、J.W. Ducker、B. Ellis、P. Feather、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、A.P. Leftwick、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98622-3

  日期：1964.1

  Reaction between steroidal 3-alkoxy-3,5-dienes and the Vilsmeier reagent leads to high yields of the corresponding 6-formyl derivatives. These intermediates are reduced to 3-alkoxy-6-hydroxymethyl-3,5-dienes which undergo dehydration with acids to 6-methylene-4-en-3-ones.

  甾族3-烷氧基-3，5-二烯与Vilsmeier试剂之间的反应导致相应的6-甲酰基衍生物的高产率。这些中间体被还原成3-烷氧基-6-羟甲基-3，5-二烯，其经酸脱水成6-亚甲基-4-en-3-one。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Methylensteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034115A2

  公开（公告）日：1981-08-19

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 6-Methylen-Δ4-3-keto-steroiden der allgemeinen Teilformel I wonn R Wasserstoff, Acyloxy und Alkoxy mit bis zu 6 C-Atomen und R' das CD-Ringskelett von Steroiden der Androstan- und Pregnanreihe durch Umsetzung von entsprechenden Δ4-3-Keto-steroiden mit einem Formaldehydderivat der Formel wooel X Alkoxy und Y Alkyl mit bis zu 5 C-Atomen bedeuten, wenn n = 1 ist, oder X und Y eine C-O-Einfachbindung bedeuten, wenn n = 3 ist oder X Hydroxy und Y Wasserstoff bedeuten, wenn n eine ganze Zahl in der Größenordnung von 100-1000 ist, in einem inerten Lösungsmittel mit einem Kondensationsmittel bei Temperaturen von 0―80° C beschrieben. Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von 6-Methylsteroiden.

  制备部分通式 I 的 6-亚甲基-Δ4-3-酮类化合物的新工艺 馄饨 R 是氢、酰氧基和最多 6 个碳原子的烷氧基，以及 R'是雄甾烷和孕甾烷系列类固醇的 CD 环骨架，通过相应的 Δ4-3 酮类固醇与甲醛衍生物反应制备，反应式为 分子式 当 n = 1 时，X 为烷氧基，Y 为具有最多 5 个碳原子的烷基；当 n = 3 时，X 和 Y 为 C-O 单键；当 n 为 100-1000 数量级的整数时，X 为羟基，Y 为氢。 根据本发明可以制备的化合物是制备 6-甲基类固醇的起始原料。
• Kohout, Ladislav; Sanda, Vlastimil; Fajkos, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 5, p. 1503 - 1513
  作者：Kohout, Ladislav、Sanda, Vlastimil、Fajkos, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XVII.¹ A Steroidal Cyclopropyl Ketone
  作者：A. Sandoval、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01149a539

  日期：1951.5
• US4322349A
  申请人：——

  公开号：US4322349A

  公开（公告）日：1982-03-30