methyl 2-(hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate | 1019451-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[hydroxy-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1019451-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD11523091
• 分子量: 260.213
• InChiKey: XUOBVDQONMIVCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-(hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609

文献信息

• Efficient synthesis of benzimidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone derivatives<i>via</i>catalyst-free reactions of Baylis-Hillman acetates, alcohols, and amines with 2-aminobenzimidazole
  作者：Yan Wang、Zahid Shafiq、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/jhet.324

  日期：——

  Benzimidazo[1,2‐a]pyrimidinone and its derivatives were easily prepared in good to excellent yields via tandem reactions of 2‐aminobenzimidazole with Baylis–Hillman acetates, alcohols, and amines without the use of catalyst and additive in one‐pot process. The method provided an efficient and facile route to the title fused heterocyclic compounds with different functional groups. J. Heterocyclic Chem

  苯并咪唑并[1,2一]嘧啶酮及其衍生物在良好很容易制备优异的产率通过2-氨基苯并咪唑的串联反应用的Baylis-希尔曼乙酸盐，醇，和没有在一锅法中使用的催化剂和添加剂的胺。该方法为具有不同官能团的标题稠合杂环化合物提供了一种有效而简便的途径。J.杂环化​​学。（2010）。
• Catalyst-free tandem Michael addition-cyclization reactions in aqueous media for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]pyrimidinone derivatives
  作者：ChuanLi Ren、Yan Wang、Dong Wang、YongJun Chen、Li Liu

  DOI：10.1007/s11426-010-4033-9

  日期：2010.7

  The catalyst-free reactions of Baylis-Hillman alcohols (1a-i) with 2-aminobenzimidazole (2) in THF-H2O (1:4) were developed for the convenient and greener synthesis of benzimidazo[1,2-a]pyrimidinone derivatives (3a-i). The pesticidal activities of 3a-i were examined to investigate a new biological activity of the imidazo[1,2-a]pyrimidinone-type compounds.

  开发了Baylis-Hillman醇（1a - i）与2-氨基苯并咪唑（2）在THF-H 2 O（1：4）中的无催化剂反应，以方便，绿色地合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶酮衍生物（3a - i）。检查了3a - i的杀虫活性，以研究咪唑并[1,2-a]嘧啶酮类化合物的新生物活性。
• Preparation of chitosan/cellulose composite copper catalyst for green synthesis in the construction of C–Si bonds in aqueous phase
  作者：Yaoyao Zhang、Biao Han、Zelang Zhang、Xue Zhao、Weishuang Li、Bojie Li、Lei Zhu

  DOI：10.1039/d3gc01097j

  日期：——

  quinone compounds, and pharmaceutical molecules. Remarkably, this protocol provides a direct and efficient pathway to achieve an important class of β-silyl carbonyl compounds, and the desired products were obtained in good to excellent yields. Moreover, the catalyst could be recovered easily and work effectively in six recycles. The advantages of this newly developed process include operational simplicity

  在这项工作中，一种新型绿色壳聚糖/纤维素复合铜凝胶微珠（CC@Cu) 是通过交联法制备的，可以作为一种高效的非均相催化剂，用于在温和无碱条件下水相中 α,β-不饱和受体的硅烷化。已经探索了广泛的底物范围，包括 α,β-不饱和羰基化合物、MBH 醇、醌化合物和药物分子。值得注意的是，该协议提供了一种直接有效的途径来获得一类重要的 β-甲硅烷基羰基化合物，并且以良好的收率获得了所需的产品。此外，催化剂可以很容易地回收并在六次循环中有效地工作。这种新开发的工艺的优点包括操作简单、良好的官能团耐受性、避免使用碱、可扩展性、随时可用以及催化剂易于回收。
• Factors influencing the cytotoxicity of α-methylene-γ-hydroxy esters against pancreatic cancer
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Matthew A. Helppi、Arlie L. Lehmkuhler、Jennifer M. Marchi、C. Max Schmidt、Michele T. Yip-Schneider

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.087

  日期：2015.10

  A systematic study to identify the factors influencing the cytotoxicity of a-methylene-c-hydroxy esters against three pancreatic cancer cell lines (Panc-1, MIA-PaCa-2, and BxPC-3) has established that, in addition to Michael acceptor abilities, the possibility to lactonize to alpha-methylene-gamma-butyrolactones is as important. The substitution pattern and the number of carbons between the hydroxy and ester moieties also influence the bio-activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of Chitosan/Poly(vinyl alcohol) Stabilized Copper Film Materials for the Borylation of α, β-Unsaturated Ketones, Morita-Baylis-Hillman Alcohols and Esters in Aqueous Phase
  作者：Bojie Li、Wu Wen、Wei Wen、Haifeng Guo、Chengpeng Fu、Yaoyao Zhang、Lei Zhu

  DOI：10.3390/molecules28145609

  日期：——

  A chitosan/poly(vinyl alcohol)-stabilized copper nanoparticle (CP@Cu NPs) was used as a heterogeneous catalyst for the borylation of α, β-unsaturated ketones, MBH alcohols, and MBH esters in mild conditions. This catalyst not only demonstrated remarkable efficiency in synthesizing organoboron compounds but also still maintained excellent reactivity and stability even after seven recycled uses of the

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。