N-(3-benzo[b]thienyl)iminotriphenylphosphorane | 184246-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-benzo[b]thienyl)iminotriphenylphosphorane
• 英文别名: Benzo[b]thiophen-3-amine, N-(triphenylphosphoranylidene)-；1-benzothiophen-3-ylimino(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 184246-63-7
• 化学式: C₂₆H₂₀NPS
• 分子量: 409.491
• InChiKey: LFQDEENFRIXRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-(3-benzo[b]thienyl)iminotriphenylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenylbenzo[b]thieno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New entry to benzo[b]thieno[2,3-b]- and benzo[b]thieno-[3,2-b]-pyridines using 2- and 3-azidobenzo[b]thiophene as the nitrogen precursors

  摘要：

  由相应的叠氮苯并[b]噻吩制备的 N-(3-苯并[b]噻吩基)-和 N-(2-苯并[b]噻吩基)-亚氨基三苯基膦与 α、β-不饱和醛在温和条件下发生反应，通过电环化（并最终脱氢）最初的氮杂维蒂希亚胺产物，直接得到苯并[b]噻吩并[3,2-b]-和苯并[b]噻吩并[2,3-b]-吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19960002561
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮苯并[b]噻吩 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-(3-benzo[b]thienyl)iminotriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  New entry to benzo[b]thieno[2,3-b]- and benzo[b]thieno-[3,2-b]-pyridines using 2- and 3-azidobenzo[b]thiophene as the nitrogen precursors

  摘要：

  由相应的叠氮苯并[b]噻吩制备的 N-(3-苯并[b]噻吩基)-和 N-(2-苯并[b]噻吩基)-亚氨基三苯基膦与 α、β-不饱和醛在温和条件下发生反应，通过电环化（并最终脱氢）最初的氮杂维蒂希亚胺产物，直接得到苯并[b]噻吩并[3,2-b]-和苯并[b]噻吩并[2,3-b]-吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19960002561

文献信息

• N-(3-Benzo[b]thienyl)iminophosphoranes toward the Synthesis of Benzo[b]thieno[3,2-b]pyridines: Reactivity and Alternative Regioselectivity with α,β-unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00037-5

  日期：2000.3

  es 1b–d react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones 2a–e to give varying mixtures of the regioisomeric benzothieno[3,2-b]pyridines 3a–d and 4a–d as a result of preferential attack of either imino nitrogen or α-thienyl carbon at the enone carbonyl group. The findings indicate that the progressive replacement of phenyl with methyl P-substituent greatly enhances the reactivity of the phosphorane

  新的N-（3-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦酸酯1b - d与α，β-不饱和醛和酮2a - e反应，生成区域异构的苯并噻吩并[3,2- b ]吡啶3a - d和亚氨基氮或α-噻吩基羧酸在烯酮的羰基上优先进攻的结果是在图4a - d中。该发现表明，用甲基P-取代基逐步取代苯基大大增强了磷烷1的反应性。 并同时提高了磷烷本身通过α-噻吩基碳添加到烯酮中的倾向。
• New entry to benzo[b]thieno[2,3-b]- and benzo[b]thieno-[3,2-b]-pyridines using 2- and 3-azidobenzo[b]thiophene as the nitrogen precursors
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19960002561

  日期：——

  N-(3-Benzo[b]thienyl)- and N-(2-benzo[b]thienyl)-imino-triphenylphosphorane—prepared from the corresponding azidobenzo[b]thiophenes—react with α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions to give directly benzo-[b]thieno[3,2-b]- and benzo[b]thieno[2,3-b]-pyridines through electrocyclization (and eventual dehydrogenation) of the initial aza Wittig imine products.

  由相应的叠氮苯并[b]噻吩制备的 N-(3-苯并[b]噻吩基)-和 N-(2-苯并[b]噻吩基)-亚氨基三苯基膦与 α、β-不饱和醛在温和条件下发生反应，通过电环化（并最终脱氢）最初的氮杂维蒂希亚胺产物，直接得到苯并[b]噻吩并[3,2-b]-和苯并[b]噻吩并[2,3-b]-吡啶。