N-5-(3'-nitrophenyl)-2-furoyl-1H-pyrazole | 1354698-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-5-(3'-nitrophenyl)-2-furoyl-1H-pyrazole
• 英文别名: [5-(3-Nitrophenyl)furan-2-yl]-pyrazol-1-ylmethanone
• CAS: 1354698-13-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: KHMIVJXMWSQXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯)-2-糠酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-5-(3'-nitrophenyl)-2-furoyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含5-苯基-2-呋喃的新型吡唑和三唑衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃官能团的新型吡唑和三唑衍生物。使用计算机分析法可预测其毒性，并证明毒性较低。抗肿瘤结果表明，含1,3,4-三唑的化合物（II系列）的活性高于与吡唑连接的衍生物（I系列）的活性。其中，IIa和IIg对Bel-7402的活性比阿霉素高得多。杀菌试验表明，大多数标题化合物II在体内对辣椒疫霉表现出很大的选择性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01266.x

文献信息

• Synthesis and bioactivity of pyrazole and triazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Ya-Sheng Li、Hao Tian、Dong-Sheng Zhao、De-Kun Hu、Xing-Yu Liu、Hong-Wei Jin、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.002

  日期：2016.8

  A series of pyrazole and triazole derivatives containing 5-phenyl-2-furan functionality were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. The bioassay results showed that title compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNFα release. Meanwhile, the activity of compounds containing 1,2,4-triazole (series II) was higher than

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃官能团的吡唑和三唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，标题化合物显示出相当大的抑制活性对PDE4B和LPS诱导的TNF阻断α释放。同时，含1,2,4-三唑的化合物（II系列）的活性高于与吡唑连接的衍生物（I系列）的活性。初步的结构-活性关系研究和对接结果表明，化合物IIk的1,2,4-三唑部分在与PDE4B蛋白形成完整的氢键和π–π堆积相互作用方面起着关键作用，而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的进入，并为抑制PDE4奠定了基础。根据初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物IIk有望作为进一步研究的成功化合物。