N-5-(3'-nitrophenyl)-2-furoyl-1H-pyrazole | 1354698-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-5-(3'-nitrophenyl)-2-furoyl-1H-pyrazole
• 英文别名: [5-(3-Nitrophenyl)furan-2-yl]-pyrazol-1-ylmethanone
• CAS: 1354698-13-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: KHMIVJXMWSQXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯)-2-糠酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-5-(3'-nitrophenyl)-2-furoyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含5-苯基-2-呋喃的新型吡唑和三唑衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃官能团的新型吡唑和三唑衍生物。使用计算机分析法可预测其毒性，并证明毒性较低。抗肿瘤结果表明，含1,3,4-三唑的化合物（II系列）的活性高于与吡唑连接的衍生物（I系列）的活性。其中，IIa和IIg对Bel-7402的活性比阿霉素高得多。杀菌试验表明，大多数标题化合物II在体内对辣椒疫霉表现出很大的选择性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01266.x

文献信息

• Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole and Triazole Derivatives Containing 5-Phenyl-2-Furan
  作者：Zi-Ning Cui、Yan-Xia Shi、Jing-Rong Cui、Yun Ling、Bao-Ju Li、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01266.x

  日期：2012.1

  A series of novel pyrazole and triazole derivatives containing 5‐phenyl‐2‐furan functionality were designed and synthesized. Their toxicities were predicted using in silico assays and proven to be less toxic. The antitumor results showed that the activity of compounds containing 1,3,4‐triazole (series II) was higher than that of pyrazole‐attached derivatives (series I). Among them, IIa and IIg showed

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃官能团的新型吡唑和三唑衍生物。使用计算机分析法可预测其毒性，并证明毒性较低。抗肿瘤结果表明，含1,3,4-三唑的化合物（II系列）的活性高于与吡唑连接的衍生物（I系列）的活性。其中，IIa和IIg对Bel-7402的活性比阿霉素高得多。杀菌试验表明，大多数标题化合物II在体内对辣椒疫霉表现出很大的选择性。
• Synthesis and bioactivity of pyrazole and triazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Ya-Sheng Li、Hao Tian、Dong-Sheng Zhao、De-Kun Hu、Xing-Yu Liu、Hong-Wei Jin、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.002

  日期：2016.8

  A series of pyrazole and triazole derivatives containing 5-phenyl-2-furan functionality were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. The bioassay results showed that title compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNFα release. Meanwhile, the activity of compounds containing 1,2,4-triazole (series II) was higher than

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃官能团的吡唑和三唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，标题化合物显示出相当大的抑制活性对PDE4B和LPS诱导的TNF阻断α释放。同时，含1,2,4-三唑的化合物（II系列）的活性高于与吡唑连接的衍生物（I系列）的活性。初步的结构-活性关系研究和对接结果表明，化合物IIk的1,2,4-三唑部分在与PDE4B蛋白形成完整的氢键和π–π堆积相互作用方面起着关键作用，而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的进入，并为抑制PDE4奠定了基础。根据初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物IIk有望作为进一步研究的成功化合物。