P-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]-膦酸二乙酯 | 71885-51-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: P-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]-膦酸二乙酯
• 中文别名: [(四氢吡喃-2-基氧代)甲基]膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl <<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl tetrahydropyran-2-yloxymethylphosphonate；diethyl [(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phosphonate；diethyl [(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate；[(tetrahydro-2 H-pyran-2-yl)oxy]methylphosphonic acid diethyl ester；2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)oxane
• CAS: 71885-51-3
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: RUPVGTAIRUGQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95°C/0.03mmHg(lit.)
• 密度：
  1.1241 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]-膦酸二乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 Dowex resin (H+ form) 、 PLE (EC 3.1.1.1) 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-diethyl 1-hydroxy-3-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基烯基膦酸酯的酶解及其在碳水化合物膦衍生物化学酶合成中的应用

  摘要：

  外消旋 α-、β- 和 γ-羟基-ω-烯基膦酸酯的拆分是通过相应乙酸酯的酶水解来实现的。将光学活性醇转化为 β-羟基醛，并通过兔肌肉果糖 1,6-二磷酸醛缩酶 (FruArab) 催化的醛醇加成酶与磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 反应。酶促去磷酸化后，获得了一组新的糖膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<682::aid-adsc682>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 羟甲基膦酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以90.6%的产率得到P-[[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]甲基]-膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gazizov, M. B.; Khairullin, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1332 - 1341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic derivatives, compositions and methods of use
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05538986A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Disclosed are compounds of Formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R.sup.3 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alkaryl, aralkyl, cycloalkyl, acyloxymethyl, alkoxy, alkoxymethyl, or alkyl substituted with cycloalkyl; R.sup.4 is H, alkyl, alkenyl, alkoxy, or --OH. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I, methods for inhibiting tumor necrosis factor-.alpha. and methods for treating septic shock, inflammation, or allergic disease by administering a compound of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R.sup.3是烷基，烯基，炔基，芳基，烷芳基，芳基烷基，环烷基，酰氧甲基，烷氧基，烷氧甲基，或被环烷基取代的烷基；R.sup.4是H，烷基，烯基，烷氧基或-OH。本发明还涉及含有公式I化合物的制药组合物，通过给予公式I化合物来抑制肿瘤坏死因子α，以及治疗感染性休克，炎症或过敏疾病的方法。
• A facile synthetic method of α-quaternary-β,γ-unsaturated aldehydes via the stereoselective 1,4-elimination and α-regioselective Ferrier reaction
  作者：Eiji Tayama、Ryo Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.049

  日期：2007.11

  The 1,4-elimination reaction of 2-substituted-(2Z)-4-methoxy-O-alkenyl acetals with n-butyllithium is shown to afford the 2-substituted-(1Z,3E)-O-1,3-dienyl acetals in high stereoselectivities. The Ferrier reaction of the O-1,3-dienyl acetals thus obtained provides the corresponding alpha-quaternary-beta,gamma-unsaturated aldehydes in excellent yields with high alpha-regioselectivities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acyclic stereoselection. 25. Stereoselective synthesis of the C-1 to C-7 moiety of erythronolide A
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Ronaldo Pilli、Ulrich Badertscher

  DOI：10.1021/jo00212a018

  日期：1985.6
• DIETHYL [(2-TETRAHYDROPYRANYLOXY)METHYL]PHOSPHONATE
  作者：Kluge, Arthur F.

  DOI：10.15227/orgsyn.064.0080

  日期：——
• GAZIZOV M. B.; RAZUMOV A. I.; GIZATULLINA I. X.; OSTANINA L. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 10, 2387
  作者：GAZIZOV M. B.、 RAZUMOV A. I.、 GIZATULLINA I. X.、 OSTANINA L. P.

  DOI：——

  日期：——