2-(4-Hydroxyphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1374602-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1374602-13-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: BBLBKZCSEUWNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxyphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 、 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺单元的集光转子的设计与合成

  摘要：

  合成并研究了一种新型的基于1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的pH和粘度荧光传感多组分分子器件。该系统被设计为集能量供应器，分子转子和分子“开关”切换器的光收集天线。外围的1,8-萘二甲酰亚胺能量供应商通过高效的FRET（99％）将捕获的能量迅速转移到核心分子转子。4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺核的激发导致TICT驱动的分子运动。由于TICT核心荧光团的非发射消磁特性，系统显示出低黄绿色荧光，即“通电” /“转子通电”状态。甲基哌嗪胺的质子化使TICT工艺不稳定，因此表明系统处于“通电” /“转子关闭”状态。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112733
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Hydroxyphenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺单元的集光转子的设计与合成

  摘要：

  合成并研究了一种新型的基于1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的pH和粘度荧光传感多组分分子器件。该系统被设计为集能量供应器，分子转子和分子“开关”切换器的光收集天线。外围的1,8-萘二甲酰亚胺能量供应商通过高效的FRET（99％）将捕获的能量迅速转移到核心分子转子。4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺核的激发导致TICT驱动的分子运动。由于TICT核心荧光团的非发射消磁特性，系统显示出低黄绿色荧光，即“通电” /“转子通电”状态。甲基哌嗪胺的质子化使TICT工艺不稳定，因此表明系统处于“通电” /“转子关闭”状态。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112733

文献信息

• Design, synthesis and pH sensing properties of novel 1,8-naphtalimide-based bichromophoric system
  作者：Nevena V. Marinova、Nikolai I. Georgiev、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.05.012

  日期：2011.7

  In this work we report on the design, synthesis and sensor properties of a novel bichromophoric sensor system based on 1,8-naphthalimide fluorophores. The synthesized dyad was configured as a fluorescent wavelength-shifting energy transfer chromophore. The novel donor-acceptor system contains blue emitting 4-methoxy-1,8-naphthalimide donor dye, capable of both absorbing light and efficiently transferring the energy to yellow-green emitting 4-N-methylpiperazinyl-1,8-naphthalimide acceptor. The energy-transfer efficiency in the dyad system was calculated to be more than 99%. The acceptor unit in the donor-acceptor system was also designed as a PET based sensor according to the "fluorophore-spacer-receptor" model. The fluorescence behaviour of the bichromophoric system was investigated as a function of pH. The fluorescence enhancement of the novel dyad in acidic media was more than 29 times indicating the high ability of the system to act as an efficient pH chemosensor. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design and synthesis of light-harvesting rotor based on 1,8-naphthalimide units
  作者：Nikolai I. Georgiev、Nevena V. Marinova、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112733

  日期：2020.10

  fluorescence sensing multicomponent molecular device based on 1,8-naphthalimide fluorophores is synthesized and investigated. The system is designed as a light-harvesting antenna where energy supplier, molecular rotor and molecular “on-off” switcher are integrated. The peripheral 1,8-naphthalimide energy suppliers transfer rapidly the trapped energy to the core molecular rotor through high efficient FRET (99

  合成并研究了一种新型的基于1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的pH和粘度荧光传感多组分分子器件。该系统被设计为集能量供应器，分子转子和分子“开关”切换器的光收集天线。外围的1,8-萘二甲酰亚胺能量供应商通过高效的FRET（99％）将捕获的能量迅速转移到核心分子转子。4-哌嗪基-1,8-萘二甲酰亚胺核的激发导致TICT驱动的分子运动。由于TICT核心荧光团的非发射消磁特性，系统显示出低黄绿色荧光，即“通电” /“转子通电”状态。甲基哌嗪胺的质子化使TICT工艺不稳定，因此表明系统处于“通电” /“转子关闭”状态。