(Z)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1429328-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1429328-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DSFLFZIMZUMKFI-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 (Z)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以45%的产率得到(Z)-6-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in vitro cytotoxicity evaluation and structure–activity relationship of Goniothalamin analogs

  摘要：

  一系列六/五元（E/Z）-钩藤烷类似物从商业可得的（3,4-二氢-2H-吡喃-2-基）甲醇/5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮在三步反应中被合成，总产率良好至中等，并对它们对淋巴母细胞性白血病T细胞系（Jurkat E6.1）的细胞毒性进行了评估。在合成的类似物中，（Z）-钩藤烷显示出最高的细胞毒性活性（IC50 = 12 μM）。构效关系研究表明，在苯环中引入取代基或用吡啶/萘替换苯环，或者减小内酯环的大小（从六元到五元）并不会增加细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0099-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in vitro cytotoxicity evaluation and structure–activity relationship of Goniothalamin analogs

  摘要：

  一系列六/五元（E/Z）-钩藤烷类似物从商业可得的（3,4-二氢-2H-吡喃-2-基）甲醇/5-（羟甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮在三步反应中被合成，总产率良好至中等，并对它们对淋巴母细胞性白血病T细胞系（Jurkat E6.1）的细胞毒性进行了评估。在合成的类似物中，（Z）-钩藤烷显示出最高的细胞毒性活性（IC50 = 12 μM）。构效关系研究表明，在苯环中引入取代基或用吡啶/萘替换苯环，或者减小内酯环的大小（从六元到五元）并不会增加细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0099-1