2-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-4-oxocyclobut-2-enylidene)malononitrile | 1370444-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-4-oxocyclobut-2-enylidene)malononitrile
• CAS: 1370444-50-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: UOJSBCRTCCIKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-4-oxocyclobut-2-enylidene)malononitrile 、 3-hexyl-2-methylbenzothiazol-3-ium iodide 在 咪唑 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-[4-(3,5-Dimethylpyrrol-2-ylidene)-2-[(3-hexyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-3-hydroxycyclobut-2-en-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Panchromatic squaraine compounds for broad band light harvesting electronic devices

  摘要：

  方形烯化合物目前正被研究用作有机和混合光伏器件以及光电探测器中的高性能活性组分。它们最宝贵的特性包括在可见-近红外区域具有特别高效的光学吸收、高极化性以及显著的化学稳定性。它们完全开发利用受到一定限制，原因是其在紫外-可见光区域几乎没有吸收（典型的方形烯基本在500 nm以下不吸收）。本文的目标是设计并合成真正全光谱的方形烯，以便在可见光工作的光电设备中有效地用作光活性材料。我们的策略涉及设计既非对称又以适当吸电子基团为核心取代的方形烯。我们通过紫外-可见光谱、循环伏安法以及典型器件性能的合理化来展示这种设计策略的效果。

  DOI：

  10.1039/c2jm16240g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-hydroxy-4-oxocyclobut-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Panchromatic squaraine compounds for broad band light harvesting electronic devices

  摘要：

  方形烯化合物目前正被研究用作有机和混合光伏器件以及光电探测器中的高性能活性组分。它们最宝贵的特性包括在可见-近红外区域具有特别高效的光学吸收、高极化性以及显著的化学稳定性。它们完全开发利用受到一定限制，原因是其在紫外-可见光区域几乎没有吸收（典型的方形烯基本在500 nm以下不吸收）。本文的目标是设计并合成真正全光谱的方形烯，以便在可见光工作的光电设备中有效地用作光活性材料。我们的策略涉及设计既非对称又以适当吸电子基团为核心取代的方形烯。我们通过紫外-可见光谱、循环伏安法以及典型器件性能的合理化来展示这种设计策略的效果。

  DOI：

  10.1039/c2jm16240g