(3S,5R)-5-hexyl-3-(4-hydroxyphenyl)oxolan-2-one | 134282-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3S,5R)-5-hexyl-3-(4-hydroxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 134282-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LMLFJOFJXKJTCX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对辛氧基苯甲酰氯 、 (3S,5R)-5-hexyl-3-(4-hydroxyphenyl)oxolan-2-one 在 吡啶 作用下， 生成 [4-[(3S,5R)-5-hexyl-2-oxooxolan-3-yl]phenyl] 4-octoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new optically active γ-lactones as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  通过手性 1,2-环氧烷与来自 4-甲氧基苯乙腈或 4-甲氧基苯乙酸的碳离子反应，合成了具有光学活性的 δ-芳基-δ-烷基-δ-内酯，并证明它们是铁电液晶的良好手性掺杂剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000311
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙硫醇 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 (3S,5R)-5-hexyl-3-(4-hydroxyphenyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new optically active γ-lactones as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  通过手性 1,2-环氧烷与来自 4-甲氧基苯乙腈或 4-甲氧基苯乙酸的碳离子反应，合成了具有光学活性的 δ-芳基-δ-烷基-δ-内酯，并证明它们是铁电液晶的良好手性掺杂剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000311

文献信息

• Optically active lactone derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display device
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0395078A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  An optically active lactone derivative represented by the following general formula (I): wherein R¹ represents a straight-chain or branched alkyl, alkoxyl, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl, alkoxy­alkyl, alkoxyalkanoyloxy, or alkoxyalkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms or an optically active group of each of the above kinds, R² represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the asymmetric carbon atoms at the 2- and 4-positions in the lactone ring each independently is of the (S) or (R) configuration, an intermediate therefor, a process for producing the intermediate, a liquid-­crystal composition, and a liquid-crystal display device.

  由以下通式(I)代表的光学活性内酯衍生物： 其中 R¹ 代表具有 1 至 20 个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷甲酰氧基、烷氧基羰基、烷氧基烷基、烷氧基烷甲酰氧基或烷氧基烷氧基，或上述每一种的光学活性基团，R² 代表具有 1 至 20 个碳原子的直链或支链烷基、 内酯环中 2 位和 4 位上的不对称碳原子各自独立地为 (S) 或 (R) 构型、一种中间体、一种生产该中间体的工艺、一种液晶组合物和一种液晶显示设备。
• US5061398A
  申请人：——

  公开号：US5061398A

  公开（公告）日：1991-10-29
• Synthesis and properties of new optically active γ-lactones as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals
  作者：Tetsuo Kusumoto、Akiko Nakayama、Ken-ichi Sato、Kiyoharu Nishide、Tamejiro Hiyama、Sadao Takehara、Tadao Shoji、Masashi Osawa、Takeshi Kuriyama、Kayoko Nakamura、Toru Fujisawa

  DOI：10.1039/c39910000311

  日期：——

  Optically active α-aryl-γ-alkyl-γ-lactones were synthesized through the reaction of chiral 1,2-epoxyalkanes with the carbanion derived from 4-methoxyphenylacetonitrile or 4-methoxyphenylacetic acid and shown to be good chiral dopants for ferroelectric liquid crystals.

  通过手性 1,2-环氧烷与来自 4-甲氧基苯乙腈或 4-甲氧基苯乙酸的碳离子反应，合成了具有光学活性的 δ-芳基-δ-烷基-δ-内酯，并证明它们是铁电液晶的良好手性掺杂剂。