N-butyl-3-chloropyrazin-2-amine | 1250679-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-butyl-3-chloropyrazin-2-amine
• CAS: 1250679-34-5
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 185.656
• InChiKey: WIFRRANCTYSRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-chloropyrazin-2-amine 、 formamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70 mg的产率得到1-butyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-butyl-3-chloropyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-氯-3-氨基杂环酰胺化反应合成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5- b ]吡嗪

  摘要：

  使用Pd催化的酰胺偶联反应描述了咪唑并[4,5- b ]吡啶和-吡嗪的简便合成方法。通过该反应，可以快速获得在N1和C2处被取代的产物。已经证明了与天然产物戊糖苷有关的模型系统，以及诱变剂1-Me-5-PhIP的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol300359s

文献信息

• Novel Compounds as Cannabinoid Receptor Ligands
  申请人：Dart Michael J.

  公开号：US20110306616A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 and R x are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文公开了公式（I）的大麻受体配体，其中A1和Rx如规范中定义。还提供包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗病症和疾病的方法。
• An Improved Synthesis of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines and Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyrazines by Palladium Catalyzed Amidation using Xantphos in a 1,4-Dioxane:<i>tert</i>-Amyl Alcohol Solvent System
  作者：Adam J. Rosenberg、Ijaz Ahmed、Robert J. Wilson、Theresa M. Williams、Lauren Kaminsky、Daniel A. Clark

  DOI：10.1002/adsc.201400465

  日期：2014.11.3

  AbstractHerein an improved protocol for the synthesis of imidazo[4,5‐b]pyridines and imidazo[4,5‐b]pyrazines using a palladium‐catalyzed amidation that utilizes Xantphos as an ancillary phosphine ligand is reported. The use of a binary solvent system comprised of 1,4‐dioxane and tert‐amyl alcohol was crucial in eliminating unwanted by‐products.magnified image
• US8586596B2
  申请人：——

  公开号：US8586596B2

  公开（公告）日：2013-11-19