phenyl(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanone | 114849-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: 4-pyrrolidinobenzophenone；Phenyl-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 114849-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BNWHLHLUIBNZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanone 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-phenyl-3-(4-pyrrolidinophenyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Gabbutt, Christopher D.; Heron, B. Mark; Instone, Alicia C., Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 843 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以178 mg的产率得到phenyl(4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成/ Buchwald–Hartwig胺化策略 对功能化酮进行一锅法模块化方法†

  摘要：

  提出了一种一般的一锅法，将有机锂试剂1,2-添加到酰胺中，然后用原位释放的锂酰胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化。在这项工作中，酰胺被用作掩蔽的酮，通过添加可生成锂酰胺的有机锂试剂揭示，该酰胺适合于随后在钯催化剂存在下进行的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应。该方法允许以良好的产率快速，有效和原子经济地合成氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08444k

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Facile aromatic nucleophilic substitution (S_NAr) reactions in ionic liquids: an electrophile–nucleophile dual activation by [Omim]Br for the reaction
  作者：Xiao Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc01742h

  日期：——

  A facile aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr) in recyclable [Omim]Br under relatively mild conditions has been described. An electrophile-nucleophile dual activation by [Omim]Br is also discovered based on control experiments,...

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...
• Synthesis of Diaryl Ketones through Oxidative Cleavage of the C–C Double Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides
  作者：Hyunseok Kim、Sangjune Park、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Uk Han、Da-Hye Jeon、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03068

  日期：2018.4.6

  of a C–C double bond is developed from the photochemical [2+2]-cycloaddition of diaryl N-tosyl enamides, aryl heteroaryl N-tosyl enamides, and N-tosyl cyclic enamides with singlet molecular oxygen, followed by a ring-opening reaction mediated by Cs2CO3 under air and sunlight without the use of photosesitizer, producing symmetrical and unsymmetrical diaryl, heterodiaryl, and cyclic ketones in good to

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。
• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• I₂/NaH₂PO₂-mediated deoxyamination of cyclic ethers for the synthesis of <i>N</i>-aryl-substituted azacycles
  作者：Ying Lin、Dongyang Li、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1nj04752c

  日期：——

  We have developed a protocol for efficient synthesis of N-aryl-substituted azacycles from aryl amines and cyclic ethers using I2/NaH2PO2 as the mediator. A diverse range of aryl amines and cyclic ethers undergo amination reaction to generate products in good to excellent yields with good functional group tolerance. This reaction can be easily scaled up to give N-aryl-substituted azacycles on a gram

  我们开发了一种使用 I 2 /NaH 2 PO 2作为介体从芳胺和环醚有效合成N-芳基取代氮杂环的方案。各种芳胺和环醚进行胺化反应，生成具有良好官能团耐受性的高产率产物。该反应可以很容易地扩大规模以得到克规模的N-芳基取代的氮杂环。对产物的进一步化学操作使喹啉环发生有用的转化，包括溴化和乙酰化。