2-(3-methylbut-1-enyl)-2-benzazole-1,3-dione | 1611478-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-1-enyl)-2-benzazole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3'-methylbut-1'-enyl)-2-benzazoline-1,3-dione
• CAS: 1611478-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: DFEVAODHNMNXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-1-enyl)-2-benzazole-1,3-dione 、 Langlois reagent 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(3-methyl-2-(trifluoromethyl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mn（OAc）3介导的CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基源的未活化烯烃的氢三氟甲基化

  摘要：

  报道了一种简单有效的未活化烯烃加氢三氟甲基化的方法。该反应依赖于使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O作为氧化剂的市售三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂）的单电子氧化，随后将三氟甲基自由基加到C═Cdouble债券。反应在温和条件下容易进行，并且对底物中的各种官能团具有良好的耐受性。通过氘化，自由基钟和TEMPO抑制实验研究了初步反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00633
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-methylbut-1-enyl)-2-benzazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的萘酚异香豆素合成

  摘要：

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22530

文献信息

• Chiron based synthesis of isocoumarins: reactivity of α-substituted carboxylic acids
  作者：Aisha Saddiqa、Abdul R. Raza、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.019

  日期：2014.5

  The asymmetric synthesis of a novel (S)-isocoumarin has been attempted in a single step by the coupling of homophthalic acid with (S)-N-protected amino acids and alpha-chloroacids at high temperature by exploiting a chiral pool methodology. The coupling of homophthalic acid with N-protected (S)-amino acids gave exclusion of the carboxyl/alkyl group. However, coupling of homophthalic acid with alpha-chloro-acids afforded asymmetric isocoumarins in high yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.