6-氨基-3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 | 16064-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氨基-3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-amino-3-methylquinazolin-4-one
• 英文别名: 6-amino-3-methylquinazolin-4(3H)-one；3-Methyl-3,4-dihydro-6-amino-4-chinazolon；6-amino-3-methyl-3H-quinazolin-4-one；6-Amino-3-methyl-3H-chinazolin-4-on
• CAS: 16064-23-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00994581
• 分子量: 175.19
• InChiKey: PKPUWVULEUYWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C
• 沸点：
  401.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到6-amino-5-chloro-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINON COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BRAF-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS DE 4-OXO-3,4-DIHYDROQUINAZOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'AFFECTIONS ASSOCIÉES À BRAF

  摘要：

  本文提供了一种化合物，其化学式为I：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和L的定义如本文所述，用于治疗与BRAF相关的疾病和紊乱，包括与BRAF相关的肿瘤。

  公开号：

  WO2021250521A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 在 三(二亚苄基丙酮)二钯 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 6-氨基-3-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过联合治疗靶向 KRAS 突变癌症：5-Fluoro-4-(3H)-quinazolinone Aryl Urea pan-RAF 激酶抑制剂的发现

  摘要：

  对一系列芳基脲 RAF 抑制剂的优化导致了 II 型泛 RAF 抑制剂 GNE-0749 ( 7 ) 的鉴定，其具有氟喹唑啉酮铰链结合基序。通过最大限度地减少对常见极性铰链接触的依赖，这种铰链结合剂可以对 RAF 特异性残基相互作用做出更大的贡献，从而产生精致的激酶选择性。 C5 位点氟的策略性取代有效地掩盖了相邻的极性 NH 官能团，并通过阻碍与更强的分子晶体堆积相关的固态构象来增加溶解度。由此产生的渗透性和溶解度的改善使得口服剂量能够达到7 。 7与 MEK 抑制剂 cobimetinib 组合的体内评估表明，在 KRAS 突变异种移植小鼠模型中具有协同途径抑制和显着的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02085

文献信息

• [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022012622A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating EGFR inhibitor moieties with E3 ligase ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。
• [EN] NEW BRAF INHIBITORS AS PARADOX BREAKERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BRAF EN TANT QUE "PARADOX BREAKERS"
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021116050A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention provides a novel compound having the general formula (I) (I) wherein R1-R3 and X are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明提供了一种具有通式(I)的新化合物(I)，其中R1-R3和X如描述和索赔中所定义。通式(I)的化合物可用作药物。
• Acid Catalyzed Multicomponent One-Pot Synthesis of New Quinazolinone based Unsymmetrical C-N Linked Bis Heterocycles
  作者：Nagamani Rayala、Sumathi Vodnala、Supriya Kamsani、A.K.D. Bhavani、Nagaraju Myakala、Kotaiah Kandula、Sucheta Mudiganti

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23619

  日期：——

  A novel series of unsymmetrical C-N linked bis heterocycles bearing quinazolinone and acridinedione skeletons have been synthesized in an acid promoted one pot multicomponent reaction. A blend of 6-aminoquinazolin-4-(3H)-one, aromatic aldehydes and cyclohexane-1,3-dione in a simple and efficient condensation-cyclization reaction using hydrochloric acid in catalytic amount as catalyst afforded unsymmetrical bis hybrids in good to excellent yields. Multiheterocyclic hybrid compounds were also synthesized using heterocyclic ring containing aldehyde in three component reaction. The synthesized quinazolinone-acridindione hybrids were characterized using spectroscopic techniques such as a IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI-mass and HRMS.

  一种新型不对称的C-N连接的双杂环化合物系列，含有喹唑啉酮和蒽醌酮骨架，已经在酸促进的一锅多组分反应中合成。在简单高效的缩合-环化反应中，将6-氨基喹唑啉-4-(3H)-酮、芳香醛和环己烷-1,3-二酮混合，使用催化量的盐酸催化剂，可以得到良好至优异的收率不对称双杂交物。多杂环杂交化合物也可以使用含有杂环环的醛在三组分反应中合成。合成的喹唑啉酮-蒽醌酮杂交化合物使用红外光谱、1H NMR、13C NMR、ESI-质谱和HRMS等光谱技术进行表征。
• QUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20090149484A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B-Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal such as man.

  本发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，该化合物具有B-Raf抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在人或动物体的治疗方法中使用。本发明还涉及制造所述化学化合物的工艺，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于在温血动物（例如人类）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• Design, Synthesis of Novel 1,2,3‐Triazole Pendent Quinazolinones and Their Cytotoxicity against MCF‐7 Cell Line
  作者：Nagaraju Myakala、Kotaiah Kandula、Nagamani Rayala、Sateesh Kuna、Vishnu Thumma、Kanaka Durga Bhavani Anagani

  DOI：10.1002/cbdv.202300800

  日期：2023.12

  amino)-3-methylquinazolin-4(3H)-one analogues synthesized from Isatin precursor through a series of nitration, reduction, hydrolysis, cyclization and click reaction. The structures of compounds were characterized by spectral data including IR, 1H-NMR, 13C NMR and Mass. The novel quinazolinone – 1,2,3-triazoles were screened for their cytotoxicity against the human breast adenocarcinoma cell lines MCF-7 by MTT assay

  通过靛红前体合成的 6-(((1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)氨基)-3-甲基喹唑啉-4(3H)-one 类似物文库一系列硝化、还原、水解、环化和点击反应。通过IR、 1 H-NMR、 13 C NMR和Mass等光谱数据对化合物的结构进行了表征。通过筛选新型喹唑啉酮-1,2,3-三唑对人乳腺癌细胞系MCF-7的细胞毒性。 MTT 测定。 4-异丙基和2-溴取代的类似物对MCF-7细胞系表现出高活性，IC 50值为10.16±0.07 μM和11.23±0.20 μM，而多柔比星的IC 50值为10.81±0.03 μM 。其余化合物的活性为良好至中等。此外，针对表皮生长因子受体晶体结构的分子对接研究提供了最佳的结合能，并且氢键和疏水性等相互作用是不可避免的。预测的药代动力学特性结果表明这些化合物具有更多的药物相似特性。