4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzene-1,2-diol | 1633353-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1633353-53-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: QEFIXJBTLCJDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzene-1,2-diol 在 吡啶 、 水合氯醛 、 氧气 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 、 iron(II) bromide 作用下， 反应 16.0h， 以34%的产率得到methyl 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methoxy-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的好氧邻苯二酚裂解的开发和仿生合成甜菜碱。

  摘要：

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403436
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苄醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的好氧邻苯二酚裂解的开发和仿生合成甜菜碱。

  摘要：

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403436