N-(4-aminophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1011244-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1011244-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: CZNSBVHKDJILOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(4-aminophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Huck Bayard R.

  公开号：US20110053906A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  本发明揭示了苯并萘啉衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。这些化合物可用于治疗易于激酶信号传导抑制、调节或调控的疾病。
• NAPHTHYRIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Xiao Yufang

  公开号：US20110269758A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Naphthyridinone derivative compounds that inhibit Aurora kinase enzymes are disclosed along with pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for synthesizing the same. Such compounds have utility in the treatment of proliferative diseases resulting from unregulated and/or disturbed Aurora kinases such as cancers, psoriasis, viral and bacterial infections, inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明揭示了抑制Aurora激酶酶的萘啶酮衍生物化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物在治疗由未调节和/或扰动的Aurora激酶引起的增殖性疾病中具有实用性，如癌症、银屑病、病毒和细菌感染、炎症性和自身免疫性疾病。
• Discovery of Novel Isoxazoline Compounds that Incorporate a <i>para</i>-Diamide Moiety as Potential Insecticidal Agents against Fall Armyworm (<i>Spodoptera frugiperda</i>)
  作者：Biaobiao Jiang、Fangyi Li、Di Feng、Wenchao Wei、Yuqin Luo、Siqi He、Yawen Dong、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00351

  日期：——

  Spodoptera frugiperda is a major migratory agricultural pest, which seriously impedes agricultural production around the world. To discover potent compounds against S. frugiperda, a number of novel isoxazoline derivatives were designed and synthesized and created on account of the identified lead compound F32 (4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-2-methyl-N-(3-pr

  草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)是一种主要的迁飞性农业害虫，严重阻碍了世界范围内的农业生产。为发现针对草地夜蛾的强效化合物，基于已鉴定的先导化合物F32 (4-(5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4)，设计、合成和制备了许多新型异恶唑啉衍生物,5-二氢异恶唑-3-基)-2-甲基-N- (3-丙酰氨基苯基)苯甲酰胺)。基于这些化合物的三维定量构效关系，化合物G22 ( N -(4-acetamidophenyl)-4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5- dihydroisoxazol-3-yl)-2-methylbenzamide) 被开发出来。一项生物测定表明G22对草地夜蛾(LC 50 = 1.57 mg/L) 具有高致死性，比杀虫剂氟虫腈 (LC 50 = 78.8 mg/L) 和氯虫苯甲酰胺
• プロテインキナーゼ阻害剤としてのナフチリジノン
  申请人：メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

  公开号：JP2011526912A

  公开（公告）日：2011-10-20

  オーロラ・キナーゼ酵素を阻害するナフチリジノン誘導体化合物が、これらの化合物を含んでなる医薬組成物及びこれらの化合物の合成方法と共に開示される。かかる化合物には、癌、乾癬、ウイルスや細菌の感染症、炎症性疾患及び自己免疫疾患などの無秩序な及び／又は障害のあるオーロラ・キナーゼに起因する増殖性疾患の処置における有用性がある。

  本研究公开了抑制极光激酶的萘啶酮衍生物化合物，以及含有这些化合物的药物组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗由极光激酶紊乱和/或受损引起的增殖性疾病，如癌症、牛皮癣、病毒和细菌感染、炎症性疾病和自身免疫性疾病。