2-Ethynyl-6-fluorobenzaldehyde | 137338-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethynyl-6-fluorobenzaldehyde
• CAS: 137338-08-0
• 化学式: C₉H₅FO
• 分子量: 148.137
• InChiKey: ABYMBSROVJFPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-6-fluorobenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis((dibenzylamino)methyl)-5-fluoronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氨甲基化异色烯和萘酚的银催化化学发散组装

  摘要：

  通过调整反应条件，描述了银催化的炔烃链醛与缩醛胺到氨基甲基化的 1 H-异色烯和萘酚的化学发散环化。该反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性。机理研究表明，氨基甲基化萘酚是通过银催化的异常重排过程由所得的含N，O-氨基的异色烯产生的。

  DOI：

  10.1039/d2cc00303a
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Ethynyl-6-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化：获得功能化的萘。

  摘要：

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03365

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylative Oppolzer-Type Cyclization of Enynes: Access to Aminomethylated Benzofulvenes
  作者：Renbin Huang、Bangkui Yu、Renren Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03720

  日期：2021.12.17

  A novel palladium-catalyzed Oppolzer-type cyclization reaction aided by the aminomethyl cyclopalladated complex has been developed, which provides rapid access to functionalized benzofulvenes with excellent stereoselectivity. The corresponding products can undergo Diels–Alder reaction with maleimides, providing a series of complex polycyclic compounds with excellent regio- and stereoselectivities.

  已开发出一种由氨甲基环钯配合物辅助的新型钯催化 Oppolzer 型环化反应，可快速获得具有优异立体选择性的官能化苯并富烯。相应的产物可以与马来酰亚胺发生狄尔斯-阿尔德反应，提供一系列具有优异区域和立体选择性的复杂多环化合物。
• Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Azomethine Imines and Neuroprotective Activity Evaluation
  作者：Qian‐Qian Yang、Chen Chen、Dahong Yao、Wei Liu、Bo Liu、Jin Zhou、Dabo Pan、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1002/anie.202312663

  日期：2024.1.25

  Azomethine imines, as a prominent class of 1,3‐dipolar species, hold great significance and potential in organic and medicinal chemistry. However, the reported synthesis of centrally chiral azomethine imines relies on kinetic resolution, and the construction of axially chiral azomethine imines remains unexplored. Herein, we present the synthesis of axially chiral azomethine imines through copper‐ or chiral phosphoric acid catalyzed ring‐closure reactions of N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazides, showcasing high efficiency, mild conditions, broad substrate scope, and excellent enantioselectivity. Furthermore, the biological evaluation revealed that the synthesized axially chiral azomethine imines effectively protect dorsal root ganglia (DRG) neurons by inhibiting apoptosis induced by oxaliplatin, offering a promising therapeutic approach for chemotherapy‐induced peripheral neuropathy (CIPN). Remarkably, the (S)‐ and (R)‐atropisomers displayed distinct neuroprotective activities, underscoring the significance of axial stereochemistry.

  摘要偶氮甲基亚胺是一类重要的 1,3-二极物种，在有机化学和药物化学中具有重要的意义和潜力。然而，已报道的中心手性偶氮甲基亚胺的合成依赖于动力学解析，而轴向手性偶氮甲基亚胺的构建仍有待探索。在此，我们介绍了通过铜或手性磷酸催化 N′-(2-炔基亚苄基)酰肼的阖环反应合成轴向手性氮甲基亚胺的方法，该方法效率高、条件温和、底物范围广、对映选择性好。此外，生物学评价显示，合成的轴向手性氮甲基亚胺能有效抑制奥沙利铂诱导的神经细胞凋亡，从而保护背根神经节（DRG）神经元，为化疗诱导的周围神经病变（CIPN）提供了一种很有前景的治疗方法。值得注意的是，(S)-和(R)-异构体显示出不同的神经保护活性，突出了轴向立体化学的重要性。
• ETHYNYLPHENYL DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND REMEDY FOR DISEASES OF CIRCULATORY ORGANS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0461264A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  An ethynylphenyl derivative of general formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof: wherein R1 represents hydrogen or halogen; R2 represents lower alkyl or lower alkoxyalkyl; R3 represents methyl, amino, cyano, formyl or dimethoxymethyl; R6 and R7 each represents hydrogen or lower alkyl; Y represents (a), wherein R4 and R5 each represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; m is an integer of 2 to 4, provided that (β) groups may be the same or different from each other; n is an integer of 2 or 3; p is an integer of 0 to 2; and q is an integer of 0 or 1.

  通式(I)的乙炔基苯基衍生物及其药理学上可接受的盐：其中 R1 代表氢或卤素；R2 代表低级烷基或低级烷氧基烷基；R3 代表甲基、氨基、氰基、甲酰基或二甲氧基甲基；R6 和 R7 各自代表氢或低级烷基；Y 代表(a)，其中 R4 和 R5 各自代表氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基；m 是 2 至 4 的整数，条件是 (β)基团可以彼此相同或不同；n 是 2 或 3 的整数；p 是 0 至 2 的整数；q 是 0 或 1 的整数。