(E)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile | 1370042-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 1370042-79-7
• 化学式: C₁₄H₈ClNOS
• 分子量: 273.743
• InChiKey: FEIZGOAWZQRHBC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氯苯乙酰腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到(E)-2-(4-chlorobenzoyl)-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• Microwave synthesis of α-cyano chalcones
  作者：Shyam J. Deshpande、Paul R. Leger、Stephen R. Sieck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.109

  日期：2012.4

  aromatic aldehydes, substituted chalcones are generated via a 15-min, one-pot synthesis. Diversification of aromatic groups, including electron-withdrawing, electron-donating, and heterocyclic substitutions, has led to the isolation of over twenty colored, solid chalcone products. Furthermore the methodology can be extended to the synthesis of benzylidenemalononitriles as well as methyl and ethyl α-cyano

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。
• ABDELHAMID, ABDOU O.;ABBAS, IKHLASS M. NEGM ABDALLAH M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 61-64
  作者：ABDELHAMID, ABDOU O.、ABBAS, IKHLASS M. NEGM ABDALLAH M.

  DOI：——

  日期：——
• Two-Step Construction of Thiophene–Oxazole Dyads with Fluorescent Properties by the Ring Expansion of Aziridines
  作者：Alena S. Pankova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01365

  日期：2022.8.19

  (acyl)alkenyl thiophenes with the subsequent expansion of the aziridine ring is developed. The isolation of intermediate aziridine is not necessary. This expedient protocol covers a broad scope of readily available 2-, 3-, and benzothiophene derivatives, is practical and reliable, requires short reaction times, and is simple to set up and work up reaction mixtures. Thiophenyloxazoles, obtained by this method

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。