7-(acetylamino)-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran | 79014-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(acetylamino)-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: N-(2,2-Dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-7-yl)acetamide；N-(2,2-dimethyl-6-nitrochromen-7-yl)acetamide
• CAS: 79014-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: CNKPYCPGLOXVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(acetylamino)-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(acetylamino)-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007

文献信息

• Pharmaceutically active aminobenzopyrans
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0095316A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  Compounds of formula (I): wherein: either one of R, and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl- thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl- thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiolmethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R, and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached are C2-5 polymethylene; either Rs is hydroxy, C1-6 alkoxy or C2-7 acyloxy and R6 is hydrogen or R5 and R6 together are a bond; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl or carboxy, or C1-2 alkyl substituted by halogen, or C2.6 alkenyl; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; and X is oxygen or sulphur; the Re-N-CX-R7 group being trans to the R5 group when R5 and R6 together are not a bond; or, when one or the other of R, and R2 is an amino or an amino-containing group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, having anti-hypertensive activity.

  式(I)化合物： 其中 R 和 R2 中的任一个是氢，另一个选自 C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、C1-6 烷基亚磺酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫醇甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰基氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或乙烯基最终被 C1-6 烷基羰基取代、硝基或氰基，或-C(C1-6 烷基)NOH 或-C(C1-6 烷基)NNH2，或 R 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基任选取代的氨基； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或者 R3 和 R4 连同它们所连接的碳原子是 C2-5 聚亚甲基； Rs 为羟基、C1-6 烷氧基或 C2-7 乙酰氧基，R6 为氢，或 R5 和 R6 合在一起为键； R7 是氢、任选被羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基或羧基取代的 C1-6 烷基，或被卤素取代的 C1-2 烷基，或 C2.6 烯基； R8 是氢或 C1-6 烷基；以及 X是氧或硫；当R5和R6合在一起不是键时，Re-N-CX-R7基团反式为R5基团；或者，当R和R2中的一个或另一个是氨基或含氨基的基团时，其为药学上可接受的盐，具有抗高血压活性。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and a pharmaceutical composition comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028449B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4366163A
  申请人：——

  公开号：US4366163A

  公开（公告）日：1982-12-28
• US4481214A
  申请人：——

  公开号：US4481214A

  公开（公告）日：1984-11-06
• US4568692A
  申请人：——

  公开号：US4568692A

  公开（公告）日：1986-02-04