4-cyclopropylidenetetrahydropyran | 1417163-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-cyclopropylidenetetrahydropyran
• 英文别名: 4-Cyclopropylideneoxane
• CAS: 1417163-57-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JLYRDAAKEXCILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylidenetetrahydropyran 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 sodium phosphate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 6-bromo-6-(tetrahydropyran-4-ylidene)-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷的溴自由基介导的顺序自由基重排和加成反应

  摘要：

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。

  DOI：

  10.1021/ja311821h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-cyclopropylidenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  氟烷基介导的亚甲基环丙烷开环合成氟化同烯丙基化合物

  摘要：

  研究了氟代烷基 (Rf) 自由基介导的亚甲基环丙烷 (MCP) 1 的开环和随后的原子转移。在第一部分中，铜引发的 Rf-X (X = I, Br) 与 MCP 1 的自由基反应以优异的产率得到高烯丙基卤化物 2。类似地，RfTMS/CsF/PhI(OCOR)2 系统与 MCP 1 的自由基反应产生了中等至良好产率的高烯丙醇酯 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600380

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011062885A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives, compositions comprising a Fused Bicyclic Pyrimidine Derivative, and methods of using the Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G-protein coupled receptor (GPCR) in a patient.

  本发明涉及融合双环嘧啶衍生物，包含融合双环嘧啶衍生物的组合物，以及利用融合双环嘧啶衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性相关的疾病的方法。
• Synthesis of Fluorinated Homoall­ylic Compounds by Fluoroalkyl Radical Mediated Ring Opening of Methylenecyclopropanes
  作者：Huajun Xie、Bo Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600380

  日期：2016.5

  The fluoroalkyl (Rf) radical mediated ring opening of methylenecyclopropanes (MCPs) 1 and subsequent atom transfer were investigated. In the first part, a copper-initiated radical reaction of Rf–X (X = I, Br) with MCP 1 gave homoallylic halides 2 in excellent yields. Similarly, radical reaction of the RfTMS/CsF/PhI(OCOR)2 system with MCP 1 led to homoallylic alcohol esters 3 in moderate to good yields

  研究了氟代烷基 (Rf) 自由基介导的亚甲基环丙烷 (MCP) 1 的开环和随后的原子转移。在第一部分中，铜引发的 Rf-X (X = I, Br) 与 MCP 1 的自由基反应以优异的产率得到高烯丙基卤化物 2。类似地，RfTMS/CsF/PhI(OCOR)2 系统与 MCP 1 的自由基反应产生了中等至良好产率的高烯丙醇酯 3。
• Bromine Radical-Mediated Sequential Radical Rearrangement and Addition Reaction of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja311821h

  日期：2013.1.16

  Bromine radical-mediated cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement of alkylidenecyclopropanes was effectively accomplished by C-C bond formation with allylic bromides, which led to the syntheses of 2-bromo-1,6-dienes. A three-component coupling reaction comprising alkylidenecyclopropanes, allylic bromides, and carbon monoxide also proceeded well to give 2-bromo-1,7-dien-5-ones in good yield.

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。