P,P-二(4-(三氟甲基)苯基)膦酰胺 | 1333316-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: P,P-二(4-(三氟甲基)苯基)膦酰胺
• 中文别名: P,P-双(4-(三氟甲基)苯基)次磷酰胺
• 英文名称: P,P-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphinic amide
• 英文别名: 1-[amino-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphoryl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1333316-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆NOP
• 分子量: 353.204
• InChiKey: JRIPXRAYILRSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-二(4-(三氟甲基)苯基)膦酰胺 、 (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni(0) 催化的不对称羰基化环加成反应对映选择性合成具有多个手性碳中心的多环 γ-内酰胺

  摘要：

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12493
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine oxide 在 碳酸氢铵 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到P,P-二(4-(三氟甲基)苯基)膦酰胺
  参考文献：
  名称：

  简单温和条件下以(NH4)2CO3为氨源的Ar2P(O)-H伯胺化及其对构建各种P-N或P-O键的推广

  摘要：

  本文首次公开了一种简便有效的方法，用于从 Ar 2 P(O)-H 试剂与稳定且易于获得的碳酸铵作为氨源合成伯膦酰胺。这种溴乙酸乙酯介导的伯胺化在温和简单的条件下顺利进行，无需任何金属催化剂或氧化剂。此外，该方法还适用于Ar 2 P(O)-H与多种胺类、醇类和酚类反应构建P-N或P-O键，操作方便，官能团耐受性好。 ，和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02933

文献信息

• N-Phosphinyl Phosphoramide-A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes
  作者：Sreekumar Vellalath、Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201005347

  日期：2010.12.10

  Fine‐tuning the sites: The readily accessible N‐phosphinyl phosphoramide 1 proved to be highly efficient and enantioselective in catalyzing the title reaction. The synthetic utility of this methodology was demonstrated with the first catalytic asymmetric synthesis of the analgesic pharmaceutical (R)‐chlorothenoxazine (see scheme).

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。