endo-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-O-(2-naphthyl)methylene-β-D-galactopyranose | 502690-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: endo-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-O-(2-naphthyl)methylene-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,6S,7R,8R)-4-naphthalen-2-yl-7-phenylmethoxy-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane
• CAS: 502690-07-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: OILIWJQEDCLPPS-ZIKOEFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-O-(2-naphthyl)methylene-β-D-galactopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-O-(2-naphthyl)methyl-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体二氧戊环型（2-萘基）亚甲基缩醛的氢解，使糖羟基的立体选择性（2-萘基）甲基化

  摘要：

  甲基α-L-和乙基1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷，1,6-脱水β-D-甘露吡喃糖和1,6-脱水β-D-吡喃吡喃糖的顺式/赤道OH基为与2-萘醛二甲基乙缩醛反应生成非对映体二氧戊环型2,3-O-（2-萘基）亚甲基或3,4-O-（2-萘基）亚甲基乙缩醛。配糖体以接近1：1的比例产生外向异构体和内向异构体，1,6-脱水β-D-甘露吡喃糖主要提供内向异构体，而1,6-脱水β-D-吡喃半乳糖仅内向异构体。用AlH（3）（3LiAlH（4）-AlCl（3））或Me（3）N.BH（3）-AlCl（3）缩醛化缩醛及其某些带有苄基或叔丁基二甲基甲硅烷基的完全保护的衍生物）试剂。两种试剂均裂解内消旋异构体，得到轴向NAP醚，吡喃糖苷的外消旋异构体提供了赤道NAP醚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00180-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-内醚-D-半乳糖 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 endo-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-O-(2-naphthyl)methylene-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体二氧戊环型（2-萘基）亚甲基缩醛的氢解，使糖羟基的立体选择性（2-萘基）甲基化

  摘要：

  甲基α-L-和乙基1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷，1,6-脱水β-D-甘露吡喃糖和1,6-脱水β-D-吡喃吡喃糖的顺式/赤道OH基为与2-萘醛二甲基乙缩醛反应生成非对映体二氧戊环型2,3-O-（2-萘基）亚甲基或3,4-O-（2-萘基）亚甲基乙缩醛。配糖体以接近1：1的比例产生外向异构体和内向异构体，1,6-脱水β-D-甘露吡喃糖主要提供内向异构体，而1,6-脱水β-D-吡喃半乳糖仅内向异构体。用AlH（3）（3LiAlH（4）-AlCl（3））或Me（3）N.BH（3）-AlCl（3）缩醛化缩醛及其某些带有苄基或叔丁基二甲基甲硅烷基的完全保护的衍生物）试剂。两种试剂均裂解内消旋异构体，得到轴向NAP醚，吡喃糖苷的外消旋异构体提供了赤道NAP醚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00180-5

文献信息

• Stereoselective (2-naphthyl)methylation of sugar hydroxyls by the hydrogenolysis of diastereoisomeric dioxolane-type (2-naphthyl)methylene acetals
  作者：Anikó Borbás、Zoltán B. Szabó、László Szilágyi、Attila Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00180-5

  日期：2002.11

  reacted with 2-naphthaldehyde dimethyl acetal to diastereomeric dioxolane-type 2,3-O-(2-naphthyl)methylene or 3,4-O-(2-naphthyl)methylene acetals. The glycosides yielded the exo- and endo-isomers in nearly 1:1 ratio, 1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose gave predominantly the endo-, and 1,6-anhydro-beta-D-galactopyranose exclusively endo-isomer. The acetals and some of their fully protected derivatives bearing

  甲基α-L-和乙基1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷，1,6-脱水β-D-甘露吡喃糖和1,6-脱水β-D-吡喃吡喃糖的顺式/赤道OH基为与2-萘醛二甲基乙缩醛反应生成非对映体二氧戊环型2,3-O-（2-萘基）亚甲基或3,4-O-（2-萘基）亚甲基乙缩醛。配糖体以接近1：1的比例产生外向异构体和内向异构体，1,6-脱水β-D-甘露吡喃糖主要提供内向异构体，而1,6-脱水β-D-吡喃半乳糖仅内向异构体。用AlH（3）（3LiAlH（4）-AlCl（3））或Me（3）N.BH（3）-AlCl（3）缩醛化缩醛及其某些带有苄基或叔丁基二甲基甲硅烷基的完全保护的衍生物）试剂。两种试剂均裂解内消旋异构体，得到轴向NAP醚，吡喃糖苷的外消旋异构体提供了赤道NAP醚。