(E)-3-(2-amino-5-fluorophenyl)acrylonitrile | 1449337-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-amino-5-fluorophenyl)acrylonitrile
• CAS: 1449337-40-9
• 化学式: C₉H₇FN₂
• 分子量: 162.166
• InChiKey: VNMAISAWLJIZMN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-amino-5-fluorophenyl)acrylonitrile 在 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜 (I) 催化的邻烯基苯基异硫氰酸酯与异氰化物的级联反应生成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪

  摘要：

  探索了高效铜 (I) 催化的 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯酸酯和 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯腈与异氰化物的级联反应。该方法为以 CuCl (10 mol-%) 为催化剂和 K3PO4 合成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物提供了一条便利的途径，收率良好至极好2.0 当量）作为 70 °C 下 THF 中的碱。该反应涉及 [3+2] 环加成和随后的分子内 C-S 键形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500800

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminostyryl Nitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Tong Xu、Yinlin Shao、Ling Dai、Shulin Yu、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01875

  日期：2019.11.1

  protocol for the synthesis of 2-arylquinolines via tandem reaction of 2-aminostyryl nitriles with arylboronic acids has been developed with good functional group tolerance. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of 2-arylquinolines compared to classical condensation reaction of (E)-2-aminostyryl aryl ketones. Moreover, the present synthetic route could be readily

  通过2-氨基苯乙烯基腈与芳基硼酸的串联反应合成2-芳基喹啉的新型钯催化方案已被开发出来，具有良好的官能团耐受性。与（E）-2-氨基苯乙烯基芳基酮的经典缩合反应相比，本方法为2-芳基喹啉的核心结构提供了一条新的合成途径。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。初步的机械实验表明，这种转化涉及芳基钯物质向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内环化和脱水成喹啉环。
• New simple synthesis of ring-fused 4-alkyl-4<i>H</i>-3,1-benzothiazine-2-thiones: Direct formation from carbon disulfide and (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles
  作者：Qiuping Ding、Yuqing Lin、Guangni Ding、Fumin Liao、Xiaoyan Sang、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.3762/bjoc.9.49

  日期：——

  A new simple and efficient method to construct ring-fused 4-alkyl-4H-3,1-benzothiazine-2-thione derivatives has been developed from carbon disulfide and (E)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (E)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles under mild conditions, without the need for a metal catalyst. The newly developed method tolerates a wide range of substrates in moderate to excellent yields. Moreover, this method is

  从二硫化碳和 (E)-3-(2-氨基芳基) 丙烯酸酯或 (E) -3-(2-氨基芳基)丙烯腈在温和条件下，无需金属催化剂。新开发的方法以中等至优异的产量耐受各种基材。此外，该方法优于以前的方法，易于合成反应物。