(2R,5S)-2,5,6a-trimethylhexahydrofuro[2,3-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2R,5S)-2,5,6a-trimethylhexahydrofuro[2,3-b]furan
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AMNVWVKIILNZTK-OJOKCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-hex-5-en-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 水 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5S)-2,5,6a-trimethylhexahydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃的合成

  摘要：

  对映体纯的2,5,6a-三取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃是通过双链烯基酮的环化反应得到的，呋喃是由在水和乙腈的混合物中用过硫酸铵氧化樟脑二硒化物而产生的樟脑硒烯基硫酸盐促进的。在室温下。环化反应通过两个双键的双selenohydroxylation进行，并且所产生的非对映异构2的混合物反式-和顺-2,5-双[（camphorseleno）甲基] perhydrofuro [2,3- b ]呋喃。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.016

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure perhydrofuro[2,3-b]furans
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.016

  日期：2005.7

  Enantiomerically pure 2,5,6a-trisubstituted perhydrofuro[2,3-b]furans were obtained by the cyclization of bis-alkenylketones, promoted by camphorselenenyl sulfate produced in situ by oxidation of camphor diselenide with ammonium persulfate in a mixture of water and acetonitrile at room temperature. The cyclization reaction proceeded through a double selenohydroxylation of the two double bonds and produced

  对映体纯的2,5,6a-三取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃是通过双链烯基酮的环化反应得到的，呋喃是由在水和乙腈的混合物中用过硫酸铵氧化樟脑二硒化物而产生的樟脑硒烯基硫酸盐促进的。在室温下。环化反应通过两个双键的双selenohydroxylation进行，并且所产生的非对映异构2的混合物反式-和顺-2,5-双[（camphorseleno）甲基] perhydrofuro [2,3- b ]呋喃。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化。