4-Methylbenzenesulfonic acid 2-[[4-(methylthio)phenyl]methylene]hydrazide | 210422-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylbenzenesulfonic acid 2-[[4-(methylthio)phenyl]methylene]hydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 210422-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 320.436
• InChiKey: VJVZEDGSVAUZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylbenzenesulfonic acid 2-[[4-(methylthio)phenyl]methylene]hydrazide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-Methyl-thio-diphenylmethan-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite

  摘要：

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。

  DOI：

  10.1055/a-2185-4286
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Methylbenzenesulfonic acid 2-[[4-(methylthio)phenyl]methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite

  摘要：

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。

  DOI：

  10.1055/a-2185-4286

文献信息

• Pd/GF-Phos-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction to Access Chiral Diarylmethyl Alkynes
  作者：Guofeng Zhao、Yi Wu、Hai-Hong Wu、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c09742

  日期：2021.11.3

  poses considerable challenges. Herein we report a Pd-catalyzed enantioselective three-component coupling of N-tosylhydrazone, aryl halide, and terminal alkyne under mild conditions utilizing a novel chiral sulfinamide phosphine ligand (GF-Phos), which provides a facile access to chiral diarylmethyl alkynes, which are useful synthons in organic synthesis as well as exist as the skeleton in many bioactive

  在过去几年中，人们对将N-甲苯磺酰腙选择性转化为各种有用的化合物给予了极大的关注。然而，对映选择性版本的开发提出了相当大的挑战。在此，我们报告了在温和条件下使用新型手性亚磺酰胺膦配体 ( GF-Phos ) 的 Pd 催化的N-甲苯磺酰腙、芳基卤和末端炔烃的对映选择性三组分偶联，它提供了一种容易获得手性二芳基甲基炔烃的途径，是有机合成中有用的合成子，并且在许多生物活性分子中作为骨架存在。通过简单地改变N的芳基取代基，可以使用相同的手性配体轻松制备产物的一对对映异构体-甲苯磺酰腙和芳基卤化物。该反应的显着特点包括容易获得的起始材料、一般的底物范围、高对映选择性、易于放大、温和的反应条件和多种转化。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Carbene Insertion Prior to Intramolecular Heck Cyclization: Synthesis of 2-Arylidene-3-aryl-1-indanones
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02803

  日期：2015.11.6

  A domino process that converges the migratory insertion of carbene with a Heck reaction has been established as a versatile tool for the synthesis of 2-arylidene-3-aryl-1-indanones from very stable and easily accessible N-tosylhydrazones and 2′-iodochalcones. The reaction selectively proceeds through 5-exo-trig cyclization and delivers the products selectively with the E configuration of the double

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of <i>o</i>-Bromobenzaldehyde, <i>N</i>-Tosylhydrazone, and Methanol
  作者：Lei Zhu、Xiaojian Ren、Yinghua Yu、Pengcheng Ou、Zhi-Xiang Wang、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00579

  日期：2020.3.6

  A ligand-controlled palladium-catalyzed three-component reaction of o-bromobenzaldehyde, N-tosylhydrazone, and methanol is described. This reaction uses readily available compounds as starting materials while displaying a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  描述了由配体控制的钯催化的邻溴苯甲醛，N-甲苯磺酰and和甲醇的三组分反应。该反应使用容易获得的化合物作为起始原料，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion and Trapping with Sulfinic Acid Salts toward Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yalei Zhang、Chunbo Ge、Yong-Min Liang、Changzheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00615

  日期：2018.4.20

  vinyl iodide with N-tosylhydrazone. This process involves palladium carbene migratory insertion/trapping with sulfinic acid salts. For the previous Pd-catalyzed N-tosylhydrazone cross-coupling, sulfinic acid salt is generated as a byproduct. In this transformation, the diazo compound and the sulfinic acid salt, which are all generated from N-tosylhydrazone, were used as cross-coupling partner.

  通过碘化乙烯与N-甲苯磺酰P的钯催化交叉偶联，合成烯丙基砜具有优异的选择性和良好的收率。该过程涉及用亚磺酸盐迁移/捕获卡宾钯卡宾。对于先前的Pd催化的N-甲苯磺酰cross交叉偶联，会生成亚磺酸盐作为副产物。在该转化中，全部由N-甲苯磺酰generated产生的重氮化合物和亚磺酸盐用作交叉偶联伴侣。