4-氯甲基-3-甲基苯基羧酸乙酯 | 54373-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-3-甲基苯基羧酸乙酯
• 英文名称: carbonic acid ethyl ester-(4-chloromethyl-3-methyl-phenyl ester)
• 英文别名: Kohlensaeure-aethylester-(4-chlormethyl-3-methyl-phenylester)；Aethyl-(3-methyl-4-chlormethyl-phenyl)-carbonat；Carbonic acid 4-chloromethyl-3-methyl-phenyl ester ethyl ester；[4-(chloromethyl)-3-methylphenyl] ethyl carbonate
• CAS: 54373-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: XTKJPJROGKMSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-3-甲基苯基羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)propanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 4-氯甲基-3-甲基苯基羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为法呢基蛋白转移酶抑制剂的新型肽类CAAX类似物的合成，药理学评估和分子模型研究。

  摘要：

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jm0506165

文献信息

• Sommelet; Marszak, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 2256
  作者：Sommelet、Marszak

  DOI：——

  日期：——
• Sommelet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 256
  作者：Sommelet

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of Novel Peptidic CAAX Analogues as Farnesyl-Protein-Transferase Inhibitors
  作者：Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo、Beatrice Severino、Antonio Lavecchia、Elisa Perissutti、Ferdinando Fiorino、Angela Zampella、Valentina Sepe、Daniela Califano、Giovanni Santelli、Ettore Novellino

  DOI：10.1021/jm0506165

  日期：2006.3.1

  Fifteen analogues of the C-terminal CA1A2X motif were synthesized and evaluated for their inhibition potency against farnesyltransferase (FTase). Replacement of the A2 residue by phenylalanine or tyrosine-derived analogues, in which a different number of methyl groups were introduced on the aromatic ring, resulted in compounds less active than the reference compound CVFM against FTase except for compounds

  合成了C末端CA1A2X基序的15个类似物，并评估了它们对法呢基转移酶（FTase）的抑制能力。用苯丙氨酸或酪氨酸衍生的类似物取代A2残基，在芳环上引入了不同数量的甲基，导致化合物对FTase的活性比参考化合物CVFM弱，除了化合物I和VI（IC50 = 1分别与CVFM和化合物IV（IC50 = 0.1 microM）相当，其活性是参考化合物的6倍。由于伪肽衍生物I-IX在细胞测定中不起作用，因此合成了N-甲酰基和甲基酯衍生物（化合物X-XV）并在不同的细胞系上进行了测试，结果表明，在某些情况下，对转化细胞的活性和明显的选择性。为了使获得的结果合理化，进行了分子建模实验，表明这些产物抑制FTase的分子基础。